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Sigma-Aldrich

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine)

96%

Synonyme(s) :

Bis(5-nitro-2-pyridyl) disulfide, DTNP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H6N4O4S2
Numéro CAS:
2127-10-8
Poids moléculaire :
310.31
Numéro Beilstein :
305413
Numéro CE :
218-344-7
Numéro MDL:
MFCD00006453
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849723
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

155-157 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(SSc2ccc(cn2)[N+]([O-])=O)nc1

InChI

1S/C10H6N4O4S2/c15-13(16)7-1-3-9(11-5-7)19-20-10-4-2-8(6-12-10)14(17)18/h1-6H

Clé InChI

ROUFCTKIILEETD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) is an aromatic disulphide.

Application

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) was employed:
  • as cysteine-activating reagent to study the NMR of G protein-coupled receptors
  • in the deprotection assays for protected selenocysteine-containing peptides
  • for deprotecting p-methoxybenzyl groups and acetamidomethyl groups from the side-chains of cysteine and selenocysteine
  • to remove the p-methoxybenzyl protecting group from cysteine and selenocysteine side-chains

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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M K Park et al.
Experimental physiology, 80(5), 835-842 (1995-09-01)
Ca(2+)-activated K+ currents (IK(Ca)) and voltage-dependent Ca(2+)-insensitive K+ currents (IK(V)) were recorded using the patch clamp technique to study the pulmonary (PASMC) and ear arterial smooth muscle cells (EASMC) of the rabbit and the possible regulatory mechanisms related to hypoxia.
G J Stephens et al.
Pflugers Archiv : European journal of physiology, 431(3), 435-442 (1996-01-01)
The effects of cysteine-modifying reagents on the gating of rat cloned Kv1.4 channels expressed in HEK-293 cells were examined using the whole-cell patch-clamp technique. Cells transfected with Kv1.4 expressed a rapidly inactivating K+ current with a mid-point of activation of
Uncoupling and energy transfer inhibition of photophosphorylation by sulfhydryl reagents.
J V Moroney et al.
The Journal of biological chemistry, 255(14), 6670-6674 (1980-07-25)
Katharine M Harris et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 13(2), 81-93 (2006-10-13)
We present here a simple method for deprotecting p-methoxybenzyl groups and acetamidomethyl groups from the side-chains of cysteine and selenocysteine. This method uses the highly elecrophilic, aromatic disulfides 2,2'-dithiobis(5-nitropyridine) (DTNP) and 2,2'-dithiodipyridine (DTP) dissolved in TFA to effect removal of
K Yamaoka et al.
Pflugers Archiv : European journal of physiology, 440(2), 207-215 (2000-07-18)
The effects of sulfhydryl (SH) reagents on the L-type Ca current (ICa) were studied in frog ventricular myocytes using the whole-cell patch-clamp method. Methanethiosulfonate ethylammonium (MTSEA+) was found to enter the cell through the membrane and cause a remarkable increase
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