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Sigma-Aldrich

2,4-Dichloropyrimidine

98%

Synonyme(s) :

2,6-Dichloropyrimidine, 2-Chloropyrimidin-4-yl chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H2Cl2N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
148.98
Numéro Beilstein :
110911
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

101 °C/23 mmHg (lit.)

Pf

57-61 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1ccnc(Cl)n1

InChI

1S/C4H2Cl2N2/c5-3-1-2-7-4(6)8-3/h1-2H

Clé InChI

BTTNYQZNBZNDOR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,4-Dichloropyrimidine is a human skin sensitizer. It undergoes effective one-pot, regioselective double Suzuki coupling reaction to yield diarylated pyrimidines.

Application

2,4-Dichloropyrimidine was used in the synthesis of medicinally important 4-aryl-5-pyrimidinylimidazoles.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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Samantha C Anderson et al.
Synthesis, 2010(16), 2721-2724 (2010-08-01)
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Xiaohu Deng et al.
Organic letters, 8(2), 269-272 (2006-01-18)
[reaction: see text] Starting from 2,4-dichloropyrimidine, a concise synthetic route to medicinally important 4-aryl-5-pyrimidinylimidazoles is described. Sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups using a regioselective Sonogashira coupling, followed by nucleophilic substitution, led to pyrimidinylalkyne derivatives, which were then
Bodo Scheiper et al.
The Journal of organic chemistry, 69(11), 3943-3949 (2004-05-22)
Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)(3) are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the
D W Roberts et al.
Chemical research in toxicology, 24(7), 1003-1011 (2011-06-16)
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(12), 3463-3467 (2007-04-27)
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