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Sigma-Aldrich

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal

99%

Synonyme(s) :

2,2-Dimethoxyethylamine

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About This Item

Formule linéaire :
NH2CH2CH(OCH3)2
Numéro CAS:
22483-09-6
Poids moléculaire :
105.14
Numéro Beilstein :
741868
Numéro CE :
245-026-5
Numéro MDL:
MFCD00008135
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847473
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.417 (lit.)

Point d'ébullition

135-139 °C/95 mmHg (lit.)

Densité

0.965 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(CN)OC

InChI

1S/C4H11NO2/c1-6-4(3-5)7-2/h4H,3,5H2,1-2H3

Clé InChI

QKWWDTYDYOFRJL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal reacts with sulfone, followed by hydrolysis and reductive amination by adding desired piperazine derivative to yield piperazine derivatives of 2-furanyl[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine.

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal is used as a building block for the synthesis of various acylated and sufonylated oxyenamides.

Application

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal was used in a study to develop a fluorescent substrate for aldehyde dehydrogenase. It was used in preparation of chitosan-dendrimer hybrids having various functional groups such as carboxyl, ester and poly(ethylene glycol). It was used in an efficient 3-step synthesis of a bicyclic proline analog from L-ascorbic acid and in 3-component reaction catalyzed by MgClO4 leading to α-aminophosphonates.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Chi B Vu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(19), 4835-4838 (2004-09-03)
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Hitoshi Sashiwa et al.
Biomacromolecules, 4(5), 1244-1249 (2003-09-10)
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R W Storms et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(16), 9118-9123 (1999-08-04)
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