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SML2227

Sigma-Aldrich

Emricasan

≥98% (HPLC), powder, pan-caspase inhibitor

Synonyme(s) :

IDN-6556, N-[2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-oxoglycyl-N-[(1S)-1-(carboxymethyl)-2-oxo-3-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)propyl]-L-Alaninamide, PF-03491390

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H27F4N3O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
569.50
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Emricasan, ≥98% (HPLC)

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C1=C(NC(C(N[C@@H](C)C(N[C@@H](CC(O)=O)C(COC2=C(F)C(F)=CC(F)=C2F)=O)=O)=O)=O)C=CC=C1

InChI

1S/C26H27F4N3O7/c1-12(31-24(38)25(39)32-16-8-6-5-7-13(16)26(2,3)4)23(37)33-17(10-19(35)36)18(34)11-40-22-20(29)14(27)9-15(28)21(22)30/h5-9,12,17H,10-11H2,1-4H3,(H,31,38)(H,32,39)(H,33,37)(H,35,36)/t12-,17-/m0/s1

Clé InChI

SCVHJVCATBPIHN-SJCJKPOMSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Emricasan is an antiapoptotic pan-caspase inhibitor. It has been in clinical trials for the treatment of non-alcoholic steatohepatitis (NASH) with advanced fibrosis (scarring) and cirrhosis. Emricasan has also been shown to protect infected astrocytes from ZIKV-induced cell death.
Emricasan, formerly known as IDN-6556, in combination with birinapan is used to treat acute myeloid leukemia (AML). This small molecule irreversible inhibitor is under clinical investigation to reduce hepatic injury and liver fibrosis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Carcinogenicity assessment of the pan-caspase inhibitor, emricasan, in Tg.rasH2 mice
Elbekai RH, et al.
Regulatory Toxicology and Pharmacology, 72, 169-178 (2015)
The caspase-8 inhibitor emricasan combines with the SMAC mimetic birinapant to induce necroptosis and treat acute myeloid leukemia
Brumatti G, et al.
Science Translational Medicine, 8, 339ra69-339ra69 (2016)
Haiyan Zhang et al.
Frontiers in cardiovascular medicine, 8, 685434-685434 (2021-08-03)
Dexrazoxane (DXZ) reduces cytotoxicity caused by Doxorubicin (DOX). However, the mechanism of DXZ in ferroptosis and cardiomyopathy remains unclear. This research, therefore, explores the role and mechanism of DXZ in DOX-induced ferroptosis and cardiomyopathy in rats. Kaplan-Meier survival analysis was

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