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R8875

Sigma-Aldrich

Roténone

≥95% (HPLC), powder, NADH-CoQ reductase inhibitor

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H22O6
Numéro CAS:
83-79-4
Poids moléculaire :
394.42
Numéro Beilstein :
6773081
Numéro CE :
201-501-9
Numéro MDL:
MFCD09025614
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278683
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Roténone, ≥95%

Pureté

≥95%

Point d'ébullition

210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)

Pf

159-164 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C

InChI

1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1

Clé InChI

JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

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Description générale

La roténone appartient à la famille des rétinoïdes. Elle est naturellement présente dans les plantes légumineuses et est considérée comme cytotoxique. Elle est couramment utilisée comme agent insecticide et pesticide.

Application

La roténone a été utilisée :
  • pour étudier son effet sur la prolifération cellulaire
  • pour détecter la production de dérivés réactifs de l′oxygène cellulairedans les mitochondries isolées du prosencéphale de rat
  • pour mesurer l′activité enzymatique mitochondriale

Actions biochimiques/physiologiques

La roténone est un inhibiteur de la chaîne mitochondriale de transport d'électrons au niveau du complexe nicotinamide-adénine-dinucléotide (NADH):ubiquinone oxydoréductase. Elle est facilement absorbée à travers l'exosquelette des arthropodes, mais mal absorbée via la peau ou le tractus gastro-intestinal des mammifères. La roténone agit comme un agent neurotoxique qui provoque une pathologie de type Parkinson pouvant servir de modèle animal pour étudier l'étiologie et les interventions de cette maladie. Le principal mécanisme d'action de la roténone consiste à inhiber le complexe I, puis à générer un stress oxydatif et des dommages oxydatifs. Du fait de sa lipophilie, la roténone pénètre facilement dans le cerveau, où elle se fixe au complexe I mitochondrial de la chaîne de transport d'électrons (CTE) et l'inhibe.

Notes préparatoires

Ce produit est soluble dans le DMSO à 0,5 mg/ml. D'autres sources suggèrent qu'elle peut être dissoute dans le DMSO jusqu'à une concentration de 100 mM, mais ceci n'a pas été vérifié.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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