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Q1125

Sigma-Aldrich

Quinine hydrochloride dihydrate

99-101% (titration), potassium channel blocker

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H24N2O2 · HCl · 2H2O
Numéro CAS:
6119-47-7
Poids moléculaire :
396.91
Numéro CE :
205-001-1
Numéro MDL:
MFCD00078498
Code UNSPSC :
12352210
ID de substance PubChem :
57654577
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Quinine hydrochloride dihydrate,

Solubilité

H2O: 0.25/5 g/mL, clear, colorless

Spectre d'activité de l'antibiotique

parasites

Mode d’action

enzyme | inhibits

Chaîne SMILES 

O.Cl.[H][C@]1(C[C@@H]2CC[N@H]1C[C@@H]2C=C)[C@H](O)c3ccnc4ccc(OC)cc34

InChI

1S/C20H24N2O2.ClH.H2O/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18;;/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3;1H;1H2/t13-,14-,19-,20+;;/m0../s1

Clé InChI

SGVZDMWHXVXUBY-HZQSTTLBSA-N

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Description générale

Quinine is derived from the stem of cinchona (quina-quina) tree. It is an alkaloid having various applications in the field of medicine. Quinine is a basic compound with aryl amino alcohol group.

Application

Quinine hydrochloride dihydrate has been used in Drosophila larval behavioral assay. It has also been used in taste preference analysis among rats.

Actions biochimiques/physiologiques

Quinine is widely used in the treatment of malaria. It possesses erythrocytic and gametocytocidal action against Plasmodium sp. It also serves as an analgesic drug. Upon administration, quinine is present mostly bound to α-1 acid glycoprotein in the body fluids. Quinine has the ability to cross the placenta and the blood brain barrier. It has a half-life of 11-18 hours. Tinnitus, hearing defects, nausea and headache are some of its side effects.
Potassium channel blocker

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H317,H334

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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The first stereoselective total synthesis of quinine
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High-NaCl perception in Drosophila melanogaster
Alves G, et al.
The Journal of Neuroscience, 34(33), 10884-10891 (2014)
Preferences of 14 rat strains for 17 taste compounds
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