H0513

Heptakis(2,6-di-O-méthyl)-β-cyclodextrine

• Synonyme(s) : DM-β-CD, DM‐β‐CyD, heptakis-(2,6-O-diméthyl)-β-cyclodextrine, 2,6-di-O-méthyl-β-cyclodextrine, Diméthyl-β-cyclodextrine
• Formule empirique (notation de Hill): C₅₆H₉₈O₃₅
• Numéro CAS: 51166-71-3
• Poids moléculaire : 1331.36
• Numéro Beilstein : 1679144
• Numéro MDL: MFCD00011616
• Code UNSPSC : 12352005
• ID de substance PubChem : 24895404
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Forme: powder
• Chaîne SMILES: COC[C@H]1O[C@@H]2O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]3COC)O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]4COC)O[C@H]5[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]5COC)O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]6COC)O[C@H]7[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]7COC)O[C@H]8[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]8COC)O[C@H]1[C@H](O)[C@H]2OC
• InChI: 1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3/t22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29+,30+,31+,32+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,55-,56-/m1/s1
• Clé InChI: QGKBSGBYSPTPKJ-UZMKXNTCSA-N

Description

Description générale

L'heptakis(2,6-di-O-méthyl)-β-cyclodextrine est un dérivé de cyclodextrine hydrophile qui est capable de dissoudre efficacement les médicaments lipophiles, comme les hormones stéroïdes, les vitamines A, E et K, etc. Elle peut être employée pour accroître la dissolution et la biodisponibilité des composés pharmaceutiques peu solubles dans l'eau.

Application

Ce réactif peut être utilisé dans les applications suivantes :

• Analyses physicochimiques des complexes d'inclusion
• Détection de la diffusion et des interactions entre molécules individuelles avec des protéines membranaires reconstituées
• Interactions provoquant la rupture des micelles
• Étude du transport cellulaire (utilisé comme agent facilitant de la pénétration cellulaire)
• Amélioration des caractéristiques physicochimiques et biopharmaceutiques des médicaments, en particulier la solubilisation et la stabilité
• Interactions avec le cholestérol

L'heptakis(2,6-di-O-méthyl)-β-cyclodextrine peut éventuellement être utilisée pour les besoins suivants :

• pour mesurer la constante d'équilibre de ses complexes avec différentes paires d'énantiomères de nitroxydes chiraux par spectroscopie de résonance paramagnétique électronique (RPE)
• pour étudier la structure cristalline de son complexe avec l'acrylate de n-butyle et l'acrylate d'isobornyle par diffraction des rayons X
• comme sélecteur chiral pour la résolution de médicaments amphétaminiques par électrophorèse capillaire de zone

Qualité

Les impuretés sont des homologues hyperméthylés, principalement l'hexakis(2,6-di-O-méthyl)-(2,3,6-tri-O-méthyl)-β-cyclodextrine.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)