Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

D1771

Sigma-Aldrich

5′-Deoxyadenosine

methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTA/SAH) nucleosidase substrate

Synonyme(s) :

5′-dAdo

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H13N5O3
Numéro CAS:
4754-39-6
Poids moléculaire :
251.24
Numéro MDL:
MFCD00056003
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24893539
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

hot water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C10H13N5O3/c1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15/h2-4,6-7,10,16-17H,1H3,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

Clé InChI

XGYIMTFOTBMPFP-KQYNXXCUSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

5′-Deoxyadenosine has been used:
  • as a standard in mass spectroscopy
  • as an inhibitor for screening thymidine phosphorylase activity
  • as a substrate in 5′-Deoxyadenosine deaminase (DadD) assay

Actions biochimiques/physiologiques

5′-Deoxyadenosine is a substrate for the enzyme methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTA/SAH) nucleosidase in microbes. 5′-Deoxyadenosine is a byproduct of cleavage of S-adenosylmethionine (SAM). High levels of 5′-Deoxyadenosine inhibits SAM dependent enzymes. It also inhibits biotin synthase (BioB) and lipoyl synthase (LipA) enzymes.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

The nucleoside derivative 5?-O-trityl-inosine (KIN59) suppresses thymidine phosphorylase-triggered angiogenesis via a noncompetitive mechanism of action
Liekens S, et al.
Test, 279(28), 29598-29605 (2004)
Charles J Walsby et al.
Inorganic chemistry, 44(4), 727-741 (2005-04-30)
Electron paramagnetic resonance (EPR), electron-nuclear double resonance (ENDOR), and Mössbauer spectroscopies and other physical methods have provided important new insights into the radical-SAM superfamily of proteins, which use iron-sulfur clusters and S-adenosylmethionine to initiate H atom abstraction reactions. This remarkable
Kenichi Yokoyama et al.
Biochemistry, 47(34), 8950-8960 (2008-08-05)
BtrN is a radical SAM ( S-adenosyl- l-methionine) enzyme that catalyzes the oxidation of 2-deoxy- scyllo-inosamine (DOIA) into 3-amino-2,3-dideoxy- scyllo-inosose (amino-DOI) during the biosynthesis of 2-deoxystreptamine (DOS) in the butirosin producer Bacillus circulans. Recently, we have shown that BtrN catalyzes
Joseph T Jarrett
Current opinion in chemical biology, 7(2), 174-182 (2003-04-26)
Adenosylmethionine-dependent radical enzymes provide a novel mechanism for generating the highly oxidizing 5'-deoxyadenosyl radical in an anaerobic reducing environment. Recent studies suggest a unique covalent interaction between adenosylmethionine and a catalytic iron-sulfur cluster that may promote inner-sphere electron transfer to
Gunhild Layer et al.
Current opinion in chemical biology, 8(5), 468-476 (2004-09-29)
'Radical SAM' enzymes juxtapose a [4Fe-4S] cluster and S-adenosyl-l-methionine (SAM) to generate catalytic 5'-deoxyadenosyl radicals. The crystal structures of oxygen-independent coproporphyrinogen III oxidase HemN and biotin synthase reveal the positioning of both cofactors with respect to each other and relative
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique