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A8054

Sigma-Aldrich

D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid

NMDA receptor antagonist

Synonyme(s) :

D(−)-AP-5, D(−)-APV, D-2-Amino-5-phosphonovaleric acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H12NO5P
Numéro CAS:
79055-68-8
Poids moléculaire :
197.13
Numéro MDL:
MFCD00078839
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24891311
Nomenclature NACRES :
NA.26

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pureté optique

optical purity: ≥90% (HPLC, Marfey′s reagent)

Technique(s)

ligand binding assay: suitable

Couleur

white

Pf

245-246 °C

Chaîne SMILES 

N[C@H](CCCP(O)(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9,10,11)/t4-/m1/s1

Clé InChI

VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYSA-N

Informations sur le gène

mouse ... Grin2a(14811)
rat ... Grik1(29559) , Grin2a(24409) , Grin2b(24410) , Grin2c(24411) , Grin2d(24412)

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Application

D(-)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid has been used to pretreat BNST (bed nucleus of the stria terminalis) in order to block the induction of anxiety by ORX-A (orexin-A) into the BNST.

Actions biochimiques/physiologiques

NMDA antagonists have muscle relaxation property and are known to offer neuron protection against brain damage induced by ischemia. 2-Amino-5-phosphonopentanoic acid has been proved to block the iontophoresis induced depolarization of NMDA.
Anticonvulsant; potent and selective N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist; active enantiomer of 2-amino-5-phosphonopentanoic acid.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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