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A022

Sigma-Aldrich

1,3-Dipropyl-8-(p-sulfophenyl)xanthine

powder

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H20N4O5S
Numéro CAS:
89073-57-4
Poids moléculaire :
392.43
Numéro MDL:
MFCD00055080
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24277726
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear

Chaîne SMILES 

CCCN1C(=O)N(CCC)c2nc([nH]c2C1=O)-c3ccc(cc3)S(O)(=O)=O

InChI

1S/C17H20N4O5S/c1-3-9-20-15-13(16(22)21(10-4-2)17(20)23)18-14(19-15)11-5-7-12(8-6-11)27(24,25)26/h5-8H,3-4,9-10H2,1-2H3,(H,18,19)(H,24,25,26)

Clé InChI

IWALGNIFYOBRKC-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA1(134) , ADORA2B(136) , ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Actions biochimiques/physiologiques

Water soluble adenosine receptor antagonist with slight selectivity for A1 receptors.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Edwin K Jackson et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 303(7), F1000-F1005 (2012-08-10)
A(1) receptors may participate in renal sympathetic neurotransmission by enhancing the postjunctional effects of norepinephrine. The purpose of this study was to test this concept using A(1) receptor knockout (A(1)AR-/-) mice. In isolated kidneys from nontransgenic mice perfused with Tyrode's
Edwin K Jackson et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 320(1), 117-123 (2006-10-10)
The extracellular cAMP-adenosine pathway is the cellular egress of cAMP followed by extracellular conversion of cAMP to adenosine by the sequential actions of ecto-phosphodiesterase and ecto-5'-nucleotidase. Although detailed studies in isolated organs, tissues, and cells provide evidence for an extracellular
Edwin K Jackson et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 307(3), 888-896 (2003-10-16)
Adenosine regulates tubular transport in collecting ducts (CDs); however, the sources of adenosine that modulate ion transport in CDs are unknown. The extracellular cAMP-adenosine pathway refers to the conversion of cAMP to AMP by ectophosphodiesterase, followed by metabolism of AMP
Teresa Sousa et al.
European journal of pharmacology, 441(1-2), 99-104 (2002-05-15)
The continuous infusion of 1,3-dipropyl-8-sulfophenylxanthine (DPSPX), a non-selective antagonist of adenosine receptors, causes hypertension and marked cardiovascular structural changes in Wistar rats. Adenosine inhibits noradrenaline and renin release. We investigated the effects of sympathetic denervation, evaluated renin activity and the
Y Ren et al.
Kidney international, 59(1), 222-229 (2001-01-03)
Afferent and efferent arteriole resistance exerts critical and opposite actions in the regulation of glomerular capillary pressure (PGC) and glomerular filtration rate (GFR). Tubuloglomerular feedback (TGF) plays an important role in the regulation of afferent arteriole resistance; however, the role
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