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Sigma-Aldrich

(−)-Sinigrin hydrate

≥99.0% (TLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16KNO9S2 · xH2O
Numéro CAS:
3952-98-5
Poids moléculaire :
397.46 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD00149447
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
57653046
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant (Brassica nigra)

Pureté

≥99.0% (TLC)

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]20/D −17±1°, c = 1% in H2O

Technique(s)

thin layer chromatography (TLC): suitable

Couleur

white to faint beige

Pf

128 (dec.) (lit.)

Traces de cations

K: 8.4-10.8

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[K+].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@@H](S\C(CC=C)=N\OS([O-])(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C10H17NO9S2.K.H2O/c1-2-3-6(11-20-22(16,17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19-10;;/h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18);;1H2/q;+1;/p-1/b11-6+;;/t5-,7-,8+,9-,10+;;/m1../s1

Clé InChI

IUBVMJHASFBYGW-WBMBWNLZSA-M

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Catégories apparentées

Application

Sinigrin, a glucosinolate, is used as a systrate to identify, differentiate and characterize myrosinase(s)/thioglucoside glucohydrolase(s)/thioglucosidase(s). Sinigrin is used as a reference material in procedures for the isolation and identification of glucosinolates.

Actions biochimiques/physiologiques

A β-D-thioglucopyranoside occurring in black mustard seeds and horseradish root. Substrate for thioglucosidase.

Autres remarques

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Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Phytochemistry, 25, 1047-1047 (1986)
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The present study investigated the function of sinigrin in angiotensin II (Ang II)‑induced renal damage. The results demonstrated that systolic blood pressure (SBP) and diastolic blood pressure (DBP) were increased in Ang II‑challenged rats, and sinigrin treatment inhibited their increase. The levels of blood
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Plant foods for human nutrition (Dordrecht, Netherlands), 65(3), 217-224 (2010-09-03)
Sinigrin (SIN) and allyl isothiocyanate (AITC) are compounds found in high concentrations in Brassica family vegetables, especially in Brussels sprouts. Recently, they have been used as a nutrition supplement for their preventive and medicinal effect on some types of cancer
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