Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

15361

Sigma-Aldrich

Sulfate de bléomycine from Streptomyces verticillus

for fluorescence, mixture of bleomycin sulfate salts, lyophilized, powder or crystals, white to off-white

Synonyme(s) :

Blexane, Blénoxane, Bléo

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Numéro CAS:
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111733
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

Streptomyces verticillus

Qualité

for fluorescence
lyophilized

Forme

powder or crystals

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: 20 mg/mL, clear, colorless

Traces de cations

Cu: ≤0.1%

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
neoplastics

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C

InChI

1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1

Clé InChI

OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Chemical structure: glycopeptide

Application

Bleomycin sulfate is used to study tumor-specific cytotoxic activity in certain cell lines such as human normal oral cells(gingival fibrobast HGF, pulp cell HPC and periodontal ligament fibroblast HPLF), human oral squamous cell carcinoma (HSC-2, HSC-3, HSC-4, Ca9-22 and NA) and human promyelocytic leukemia HL-60 cells. It is used to study free radical-mediated mechanisms of DNA strand scission/breaking and as a transformed cell selection agent, especially for plant transformants. Recommended for use as a selection agent at 10-100 μg/ml.

Actions biochimiques/physiologiques

Le sulfate de bléomycine se lie à l′ADN, provoque une coupure de l′ADN double brin au niveau de séquences de bases spécifiques et inhibe la synthèse de l′ADN. Cette action inhibitrice nécessite la liaison d′oxygène et d′un ion métallique par la bléomycine. Elle peut également cliver l′ARN dans une moindre mesure, mais de façon plus sélective. Elle agit comme inducteur et régulateur de l′apoptose et inhibe l′angiogenèse tumorale.

Conditionnement

Packaged in a bottomless glass bottle with its contents inside an inserted fused cone.

Composants

Ce produit est un mélange d′antibiotiques glycopeptidiques contenant les bléomycines A2 (70 %) et B2 (30 %). Les bléomycines se distinguent les unes des autres par leur amine terminale et leur activité biologique.

Attention

Il est recommandé de conserver ce produit entre 2 et 8 °C.

Notes préparatoires

Ce produit est soluble dans l′eau à 20 mg/ml et maintient son activité pendant plusieurs jours. Une solution à 2 unités/ml dans du phosphate de potassium neutre à 0,1 M doit être utilisée dans un délai de 14 jours. Une solution à 3 unités/ml dans un tampon salin normal reste active pendant trois mois.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

V Murray et al.
The Journal of biological chemistry, 263(26), 12854-12859 (1988-09-15)
The DNA sequence specificity of the cancer chemotherapeutic agent, bleomycin, has been investigated in three clones of human alpha RI-DNA. The three 340-base pair alpha RI-DNA sequences were almost identical in their nucleotide sequence enabling the study of subtle effects
R P Hertzberg et al.
Biochemistry, 27(9), 3164-3174 (1988-05-03)
Bleomycin-mediated DNA strand scission has been shown to be diminished at certain sequences in proximity to 5-methylcytidines. We have investigated the molecular basis of this observed diminution using selective bleomycin (BLM) modifications at the C-terminus. Of the four different bleomycin
Masahiro Sasaki et al.
Anticancer research, 26(5A), 3373-3380 (2006-11-11)
Three antitumor antibiotics, mitomycin C, bleomycin sulfate and peplomycin sulfate, were compared for their tumor-specific cytotoxicity, using human oral squamous cell lines (HSC-2, HSC-3, HSC-4, Ca9-22 and NA), human promyelocytic leukemic cell line HL-60 and human normal oral cell types
Mechanism of bleomycin action: in vitro studies.
R M Burger et al.
Life sciences, 28(7), 715-727 (1981-02-16)
James W Voltz et al.
American journal of respiratory cell and molecular biology, 39(1), 45-52 (2008-02-16)
The roles of sex hormones as modulators of lung function and disease have received significant attention as differential sex responses to various lung insults have been recently reported. The present study used a bleomycin-induced pulmonary fibrosis model in C57BL/6 mice

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique