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Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

purum, ≥98.0% (T)

Synonyme(s) :

TMS triflate, TMSOTf, Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester

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About This Item

Formule linéaire :
CF3SO3Si(CH3)3
Numéro CAS:
27607-77-8
Poids moléculaire :
222.26
Numéro Beilstein :
1868911
Numéro CE :
248-565-4
Numéro MDL:
MFCD00000406
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329770075
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (T)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.36 (lit.)

Point d'ébullition

77 °C/80 mmHg (lit.)

Densité

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

Clé InChI

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate may be used to catalyze:
  • Allylation of acetals to form homoallyl ethers.
  • Synthesis of 1,2-trans-glycosides.
  • Conversion of alcohols to esters.
  • Aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl alkyl ethers.
  • Glycosidation of (+)-4-demethoxyanthracyclinones.

Autres remarques

Efficient silylating agent and strong Lewis acid catalyst ; Review

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

77.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

25 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM5632
BCBW0682
BCBL7286V
BCBD8483V
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Synthesis of homoallyl ethers via allylation of acetals in ionic liquids catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Zerth HM
Organic Letters, 5(1), 55-57 (2003)
An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst.
Procopiou PA
Chemical Communications (Cambridge, England), (23), 2625-2626 (1996)
T. Bach, H. Brummerhop
J. Prakt. Chem., 341, 410-410 (1999)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (trimethylsilyl triflate) as an excellent glycosidation reagent for anthracycline synthesis. Simple and efficient synthesis of optically pure 4-demethoxydaunorubicin.
Kimura Y
Chemistry Letters (Jpn), 13(4), 501-504 (1984)
J. Heberle et al.
Silylating Agents, 2nd ed. (1995)
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