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Supelco

Secologanin

analytical standard

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H24O10
Numéro CAS:
19351-63-4
Poids moléculaire :
388.37
Numéro MDL:
MFCD16661163
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
329757628
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

100

Pureté

≥88% (HPLC)

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Application(s)

food and beverages

Format

neat

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](C=C)[C@@H]1CC=O

InChI

1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1

Clé InChI

CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N

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Application

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM1061
BCCK8017
BCCJ8380
BCCH7282
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Kenichiro Inoue
Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 125(1), 31-49 (2005-01-07)
Secologanin, a secoiridoid glucoside, is a pivotal terpenoid intermediate in the biosynthesis of biologically active monoterpenoid indole alkaloids such as reserpine, ajmaline, and vinblastine which are biosynthesized via strictosidine, an alkaloidal glucoside, formed from secologanin and tryptamine. In secologanin biosynthesis
Christie A M Peebles et al.
Biotechnology and bioengineering, 93(3), 534-540 (2005-10-22)
Among the pharmacologically important terpenoid indole alkaloids produced by Catharanthus roseus are the anti-cancer drugs vinblastine and vincristine. These two drugs are produced in small yields within the plant, which makes them expensive to produce commercially. Metabolic engineering has focused
Shi Chen et al.
Chemistry & biology, 13(11), 1137-1141 (2006-11-23)
Plant alkaloids exhibit a diverse array of structures and pharmaceutical activities, though metabolic engineering efforts in these eukaryotic pathways have been limited. Strictosidine synthase (STR) is the first committed step in the biosynthesis of over two thousand terpene indole alkaloids.
N J Walton et al.
Analytical biochemistry, 163(2), 482-488 (1987-06-01)
A spectrophotometric assay for strictosidine synthase is described. Strictosidine is extracted with ethyl acetate and, where high substrate concentrations are used, the organic extract is washed with dilute ammonia to remove coextracted secologanin; after evaporation of the solvent, the residue
Oriol Bassas et al.
Organic letters, 7(14), 2817-2820 (2005-07-01)
[reaction: see text] Racemic oxodiester 1 undergoes stereoselective cyclocondensation with (S)-tryptophanol, (S)-(3,4-dimethoxyphenyl)alaninol, or the corresponding amino acids, in a process involving a tandem dynamic kinetic resolution/desymmetrization of diastereotopic groups, to give bicyclic lactams, which are cyclized to substituted indolo[2,3-a]- and
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