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Sigma-Aldrich

1-Methylimidazole

≥99%, purified by redistillation

Synonyme(s) :

N-Methylimidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H6N2
Numéro CAS:
616-47-7
Poids moléculaire :
82.10
Numéro Beilstein :
105197
Numéro CE :
210-484-7
Numéro MDL:
MFCD00005292
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57648790
Nomenclature NACRES :
NA.21

Pression de vapeur

0.4 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

300

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

977 °F

Produit purifié par

redistillation

Limite d'explosivité

15.7 %

Impuretés

≤19 ppm Triazine
<0.005% water

Indice de réfraction

n20/D 1.495 (lit.)

Point d'ébullition

198 °C (lit.)

Pf

−6 °C (lit.)

Densité

1.03 g/mL at 25 °C (lit.)
1.034-1.036 g/mL

Chaîne SMILES 

Cn1ccnc1

InChI

1S/C4H6N2/c1-6-3-2-5-4-6/h2-4H,1H3

Clé InChI

MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Methylimidazole is an N-donor ligand generally used in the preparation of coordinate complexes.

Application

1-Methylimidazole may be used as a starting material to synthesize:
  • 1-(2-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium salts used as ionic liquids
  • 1,3-dimethylimidazoyl-2-ylidene borane, a stable and easy to handle N-heterocyclic carbene borane
  • It can act both as a catalyst and a solvent in the synthesis of aldononitrile acetates from aldoses.

Conditionnement

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Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion
GHS06,GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H311,H314,H361d

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

197.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

92 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP3193
SHBR4346
SHBQ6189
SHBR4102
SHBR6640

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Gardner S, et al.
Organic Syntheses, 92, 342-342 (2015)
The use of 1-methylimidazole as a solvent and catalyst for the preparation of aldononitrile acetates of aldoses.
Chen CC & McGinnis GD
Carbohydrate Research, 90(1), 127-130 (1981)
New ionic liquids containing an appended hydroxyl functionality from the atom-efficient, one-pot reaction of 1-methylimidazole and acid with propylene oxide.
Holbrey JD, et al.
Green Chemistry, 5(6), 731-736 (2003)
Nickel (II)-, cobalt (II)-, copper (II)-, and zinc (II)-phthalate and 1-methylimidazole coordination compounds: synthesis, crystal structures and magnetic properties.
Baca SG, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 357(12), 3419-3429 (2004)
Zhan-Yong Wang et al.
The Journal of organic chemistry, 77(15), 6608-6614 (2012-07-19)
A well-defined NHC-Pd(II)-Im complex 1 was found to be an effective catalyst for the Suzuki-Miyaura coupling of aryl sulfonates including tosylates and phenylsulfonates with arylboronic acids, giving the desired coupling products in good to high yields. Acceptable yields can also
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