05512

(S)-(−)-1-phényléthanol

≥98.5% (sum of enantiomers, GC)

• Synonyme(s) : (−)-Methyl phenyl carbinol, Alcool (S)-(−)-α-méthylbenzylique, Alcool (S)-(−)-Sec-Phenylethylique
• Formule empirique (notation de Hill): C₈H₁₀O
• Numéro CAS: 1445-91-6
• Poids moléculaire : 122.16
• Numéro Beilstein : 2039797
• Numéro MDL: MFCD00064264
• Code UNSPSC : 12352002
• ID de substance PubChem : 329748080
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 100
• Pureté: ≥98.5% (sum of enantiomers, GC)
• Forme: liquid
• Activité optique: [α]/D −45±2°, c = 5% in methanol
• Pureté optique: enantiomeric ratio: ≥97:3 (GC)
• Indice de réfraction: n20/D 1.527
• Point d'ébullition: 88-89 °C/10 mmHg (lit.)
• Pf: 9-11 °C (lit.)
• Densité: 1.012 g/mL at 20 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: C[C@H](O)c1ccccc1
• InChI: 1S/C8H10O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9H,1H3/t7-/m0/s1
• Clé InChI: WAPNOHKVXSQRPX-ZETCQYMHSA-N

Description

Description générale

(S)-(-)-1-Phenylethanol can be prepared from acetophenone via enantioselective bioreduction in the presence of Rhizopus arrhizus as a biocatalyst.

Application

(S)-(-)-1-Phenylethanol can be used as:

• A starting material to prepare (1S,3R,4S)-1-methyl-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-3,4-diol (a cyclic hemiacetal) by reacting with benzil via dilithiation reaction.
• A chiral solvent in the symmetric synthesis of substituted spiroundecenetriones via amino acid-catalyzed domino Knoevenagel/Diels-Alder reactions.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H302,H315,H319
• Conseils de prudence: P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter