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8.00653

Sigma-Aldrich

Selenium dioxide

(sublimed) for synthesis

Synonyme(s) :

Selenium dioxide, Selenious anhydride, Selenium(IV) oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
O2Se
Numéro CAS:
7446-08-4
Poids moléculaire :
110.96
Code UNSPSC :
12352303
Numéro de classement CE :
231-194-7
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

<1 Pa ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Forme

crystals

Puissance

68.1 mg/kg LD50, oral (Rat)

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

pH

2 (20 °C, 10 g/L in H2O)

Pf

340 °C

Solubilité

1353 g/L

Densité

3.95 g/cm3 at 20 °C

Température de stockage

2-30°C

InChI

1S/O2Se/c1-3-2

Clé InChI

JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N

Application

Selenium dioxide (SeO2) is mainly used to oxidize the activated carbon-bearing positions (α-methylene carbon atoms), particularly at allylic or propargylic sites. The more substituted end of the double bond undergoes oxidation.
It can also be used as an oxidizing reagent to synthesize:
  • Amides by oxidative amidation of aldehydes with amines.
  • Tropone from cycloheptatriene in the presence of potassium dihydrogen phosphate.
  • Acetyltetrahydrobenzofurans by oxidation of conjugated dienones.
  • 9-hydroxy-undec-10-ynoate from methyl undec-10-ynoate.

Remarque sur l'analyse

Assay (iodometric): ≥ 98.0 %

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331 - H373 - H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible, acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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M S Jie et al.
Lipids, 32(10), 1119-1123 (1997-11-14)
Reaction of methyl undec-10-ynoate (1) with selenium dioxide/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in aqueous dioxane gave methyl 9-oxo-undec-10-ynoate (2, 9%) and 9-hydroxy-undec-10-ynoate (3, 60%), while methyl octadec-9-ynoate (4) yielded mixtures of positional isomers of mono-keto (viz. methyl 8-oxo- and 11-oxo-octadec-9-ynoate, 5, 5%)
Selenium (IV) Oxide
Hoekstra WJ, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2017)
Jacek Młochowski et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(6), 10205-10243 (2015-06-06)
A variety of selenium compounds were proven to be useful reagents and catalysts for organic synthesis over the past several decades. The most interesting aspect, which emerged in recent years, concerns application of hydroperoxide/selenium(IV) oxide and hydroperoxide/organoselenium catalyst systems, as

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