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Merck
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P51400

Sigma-Aldrich

Propiolic acid

95%

Synonyme(s) :

Acetylenecarboxylic acid, Propynoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCOOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
70.05
Numéro Beilstein :
878176
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Impuretés

≤6.0% acetic acid

Indice de réfraction

n20/D 1.431 (lit.)

Point d'ébullition

102 °C/200 mmHg (lit.)

Pf

16-18 °C (lit.)

Densité

1.138 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)C#C

InChI

1S/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5)

Clé InChI

UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reagent employed in the synthesis of transition metal complexes, haloalkyl propiolates, and halopropenoates.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

136.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

58 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron, 49, 4229-4229 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 709-709 (1992)
Journal of Organometallic Chemistry, 456, 271-271 (1993)
Jihye Park et al.
The Journal of organic chemistry, 76(7), 2214-2219 (2011-03-05)
One-pot synthesis of symmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes from iodoarenes and propiolic acid via Sonogashira reaction followed by Pd-catalyzed decarboxylative homocoupling is developed in high yields. Also, this system allows the one-pot synthesis of unsymmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes by cross-coupling of two different
Tina N Grant et al.
Organic letters, 10(18), 3985-3988 (2008-08-19)
Readily available five- and six-membered lactones and N-sulfonyllactams undergo efficient addition of t-butyl propiolate, and the resulting adducts undergo cycloisomerization to six- and seven-membered cyclic ethers or amines in the presence of pyridinium acetate. The ring expansion process occurs in

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