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P45680

Sigma-Aldrich

(+)-α-pinène

98%

Synonyme(s) :

(1R,5R)-2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-2-ène, (1R,5R)-2-Pinène

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16
Numéro CAS:
7785-70-8
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
2038653
Numéro CE :
232-087-8
Numéro MDL:
MFCD00001346
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24898553
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]/D 35 to 54, neat

Pureté optique

ee: ≥85% (GLC)

Température d'inflammation spontanée

491 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

Point d'ébullition

155-156 °C (lit.)

Pf

−62 °C (lit.)

Densité

0.858 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1=CC[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m1/s1

Clé InChI

GRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

(+)-α-Pinene, a monoterpene, is a bio-jet fuel precursor. It undergoes ozonolysis to produce secondary organic aerosol (SOA) mass.

Application

(+)-α-Pinene can be used:
  • To prepare chiral organoboranes, which are used in the synthesis of optically active compounds and in Suzuki coupling.
  • In the synthesis of chiral pyridine-type N-oxides as catalysts for the allylation of aromatic aldehydes.
  • To synthesize 2,3-pinane diamine, a chiral auxiliary in several catalysts and reagents.

(+)-α-Pinene has been used in a tolerance testing procedure to detect the genes in Marinobacter aquaeolei, for engineering a pinene tolerant Escherichia coli.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H304,H315,H317,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

91.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

33 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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α-Pinene

(−)-β-Pinene ≥97%, FCC, FG

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Suzuki T, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 34(11), 1476-1477 (2005)
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Saathoff, H., et al.
Journal of Aerosol Science, 34(10), 1297-1321 (2003)
New pyridine-derived N-oxides as chiral organocatalysts in asymmetric allylation of aldehydes.
Malkov A V, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 196(1-2), 179-186 (2003)
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The Journal of Organic Chemistry, 53(13), 2916-2920 (1988)
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Tomko TA and Dunlop MJ.
Biotechnology for Biofuels, 8(1), 165-165 (2015)
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