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M3933

Sigma-Aldrich

2-Methylisoborneol solution

~10 mg/mL in methanol, ≥98% (GC)

Synonyme(s) :

(1R-exo)-1,2,7,7-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H20O
Numéro CAS:
2371-42-8
Poids moléculaire :
168.28
Numéro CE :
200-659-6
Numéro MDL:
MFCD00082463
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
57654381
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (GC)

Concentration

~10 mg/mL in methanol

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@@H]2CC[C@@]1(C)[C@](C)(O)C2

InChI

1S/C11H20O/c1-9(2)8-5-6-10(9,3)11(4,12)7-8/h8,12H,5-7H2,1-4H3/t8-,10-,11-/m1/s1

Clé InChI

LFYXNXGVLGKVCJ-FBIMIBRVSA-N

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Description générale

2-Methylisoborneol (2-MIB) is a semi-volatile compound, responsible for the undesirable earthy-musty odor in surface water. It can be efficiently degraded by TiO2 photocatalysis. 2-MIB can also be easily adsorbed on granular activated carbon.

Application

2-Methylisoborneol can be used as a reactant:
  • To prepare N-[(1R,2R,4R)-1,4,7,7-tetramethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]acetamide by reacting with acetonitrile in the presence of boron trifluoride etherate.
  • In the enantioselective total synthesis of geissoschizine as well as geissoschizol.

Autres remarques

Fungal metabolite which contributes to the earthy odor in public water supplies.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1

Organes cibles

Eyes,Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

51.8 °F

Point d'éclair (°C)

11 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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J. Amer. Water Works Assoc., 223-228 (1977)
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Song W and O'Shea KE.
Water Research, 41(12), 2672-2678 (2007)
The Reactions of Selected Terpene Alcohols with Acetonitrile in the Presence of Boron Trifluoride Etherate
Welniak M
Polish Journal of Chemistry, 76(10), 1405-1411 (2002)
Reaktionen an Indolderivaten, LIII. Enantioselektive Totalsynthese von (+)-Geissoschizin und (-)-Geissoschizol
Bohlmann C, et al.
Liebigs Annalen der Chemie , 1985(9), 1752-1763 (1985)
The destruction of 2-methylisoborneol and geosmin using titanium dioxide photocatalysis.
Lawton LA, et al.
Applied Catalysis. B, Environmental, 44(1), 9-13 (2003)
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