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D39169

Sigma-Aldrich

1,4-Dibromo-2,3-butanedione

99%

Synonyme(s) :

1,4-Dibromodiacetyl

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2COCOCH2Br
Numéro CAS:
6305-43-7
Poids moléculaire :
243.88
Numéro CE :
228-615-1
Numéro MDL:
MFCD00000205
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893797
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

117-119 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

BrCC(=O)C(=O)CBr

InChI

1S/C4H4Br2O2/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1-2H2

Clé InChI

RZMOICJDRADLCT-UHFFFAOYSA-N

Application

  • Catalyst-Free Multicomponent Cyclopolymerizations: A novel approach utilizing 1,4-Dibromo-2,3-butanedione in catalyst-free multicomponent cyclopolymerizations to synthesize functional polyiminofurans containing bromomethyl groups was developed. This method enhances the utility of 1,4-Dibromo-2,3-butanedione in producing advanced materials with potential applications in chemical and pharmaceutical industries (Zhu et al., 2021).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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S H Vollmer et al.
Protein science : a publication of the Protein Society, 1(5), 678-687 (1992-05-01)
The bifunctional reagent 1,4-dibromobutanedione (DBBD) reacts covalently with pyruvate kinase from rabbit muscle to cause inactivation of the enzyme at a rate that is linearly dependent on the reagent concentration, giving a second order rate constant of 444 min-1 M-1.
Chui-Shan Tsang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (15)(15), 1999-2001 (2009-04-01)
Reaction of a pinene-based pyridylthioamide with 1,4-dibromo-2,3-butanedione in refluxing methanol yielded a new chiral pyridylthiazole ligand L which forms a dinuclear double-stranded helicate with Cu(i) ions; this helicate has opposite helical chirality when compared with its quaterpyridine analogue.

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