Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

D194255

Sigma-Aldrich

1,3-Dinitrobenzene

97% anhydrous basis

Synonyme(s) :

1,3-Dinitrobenzene, DNB, Meta-dinitrobenzene, m-Dinitrobenzene

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule linéaire :
C6H4(NO2)2
Numéro CAS:
99-65-0
Poids moléculaire :
168.11
Numéro Beilstein :
1105654
Numéro CE :
202-776-8
Numéro MDL:
MFCD00007222
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893577
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97% anhydrous basis

Forme

solid

Impuretés

≤10.0% H2O

Point d'ébullition

297 °C (lit.)

Pf

84-86 °C (lit.)

Densité

1.368 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1cccc(c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H4N2O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H

Clé InChI

WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

1,3-Dinitrobenzene can undergo reductive degradation by alkaline ascorbic acid to produce 1,3-phenylenediamine.

Application

1,3-Dinitrobenzene can be used as a reactant to synthesize:      
  • 2′,6′- dinitrobiphenyl-4-ol and 1-nitrodibenzofuran via copper-catalyzed regioselective cross-coupling reaction with 4-iodophenol and 2-iodophenol respectively.      
  • 1H-indazole derivatives by reacting with various N-tosylhydrazones in the presence of a base catalyst.      
  • 3-(1H-Tetrazol-1-yl)benzenamine by reacting with triethyl orthoformate and NaN3 in the presence of a three-functional redox catalytic system.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

302.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

150 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Zhenxing Liu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 50(39), 5061-5063 (2014-04-10)
A new method for the synthesis of 1H-indazoles from readily available N-tosylhydrazones and nitroaromatic compounds has been developed. This transformation occurs under transition-metal-free conditions and shows a wide substrate scope. The method has been successfully applied to the formal synthesis
Oxidation/MCR domino protocol for direct transformation of methyl benzene, alcohol, and nitro compounds to the corresponding tetrazole using a three-functional redox catalytic system bearing TEMPO/Co (III)-porphyrin/Ni (II) complex
Mahmoudi B, et al.
Molecular Catalysis, 499, 111311-111311 (2021)
1, 3-Dinitrobenzene reductive degradation by alkaline ascorbic acid--Reaction mechanisms, degradation pathways and reagent optimization
Ciou C,et al.
Chemosphere, 166, 482-488 (2017)
Copper-Mediated Vicarious Substitution of 1, 3-Dinitrobenzene with lodophenols or lodomethyl Phenyl Sulfoxide/Sulfone
Haglund O, et al.
Synthesis, 1990(10), 942-944 (1990)
Chenyu Lin et al.
BMC chemistry, 14(1), 66-66 (2020-12-10)
For analysis of weak π-π complexes proton-nuclear magnetic resonance (proton-NMR) simultaneously provides information of stacking configurations and association constants [Formula: see text] However, an apparent issue for this approach is inconsistent/impossible constant estimation which often leads to unreasonable interpretation for
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique