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C88505

Sigma-Aldrich

Cyanoacetic acid

99%

Synonyme(s) :

2-Cyanoacetic acid, Cyanoethanoic acid, Malonic mononitrile, Monocyanoacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
NCCH2COOH
Numéro CAS:
372-09-8
Poids moléculaire :
85.06
Numéro Beilstein :
506325
Numéro CE :
206-743-9
Numéro MDL:
MFCD00002677
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893110
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

0.1 mmHg ( 100 °C)

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

crystals

Point d'ébullition

108 °C/0.15 mmHg (lit.)

Pf

64-70 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

Chaîne SMILES 

OC(=O)CC#N

InChI

1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6)

Clé InChI

MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Cyanoacetic acid can be used as a reagent:
  • Along with acetic anhydride for cyanoacetylation of various pyrroles, indoles, and aniline derivatives. It can also be used in other reactions such as cyclizations, syntheses of coumarins and other heterocycles.
  • To prepare of key intermediate via Knoevenagel condensation in the total synthesis of 5-acetamido-substituted melatonin derivatives as MT3 receptor ligands.
  • In the synthesis of aminopyrrolinone derivatives by reacting Ugi adducts of cyanoacetic acid and aromatic aldehydes.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302 + H332,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH031

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

224.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

107 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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