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B57702

Sigma-Aldrich

Bromobenzene

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

1-Bromobenzene, Bromobenzol, Monobromobenzene, Phenyl bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5Br
Numéro CAS:
108-86-1
Poids moléculaire :
157.01
Numéro Beilstein :
1236661
Numéro CE :
203-623-8
Numéro MDL:
MFCD00000055
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57653944
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

5.41 (vs air)

Pression de vapeur

10 mmHg ( 40 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

1051 °F

Limite d'explosivité

36.5 %

Indice de réfraction

n20/D 1.559 (lit.)

Point d'ébullition

156 °C (lit.)

Pf

−31 °C (lit.)

Densité

1.474 g/mL at 25 °C
1.491 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Brc1ccccc1

InChI

1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clé InChI

QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Bromobenzene is an aryl chloride. It participates in the optimized palladium/metal oxide systems catalyzed Heck reactions of the non-activated and deactivated aryl chlorides. Heck reaction of bromobenzene with styrene using palladacycle as catalyst has been reported. It induces hepatic necrosis, via the formation of a reactive metabolite.

Application

Bromobenzene can be used as a reactant for the cross-coupling reactions such as Suzuki coupling reaction to synthesize a variety of unsymmetrical biaryls and Mizoroki−Heck reaction to synthesize various substituted alkenes. It is also an effective quencher for the fluorescence quenching of anthracene.
Bromobenzene was used in the synthesis of four-armed star chain transfer agent, required for the preparation of amphiphilic star graft copolymers. It was employed as organic extraction phase in the Ion pair-based dispersive liquid-liquid microextraction of ultratrace levels of gold in water samples, soils and river sediments.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameExclamation markEnvironment
GHS02,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

123.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

51.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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In situ generation of highly active dissolved palladium species from solid catalysts-a concept for the activation of aryl chlorides in the Heck reaction.
Sandra S Pröckl et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(14), 1881-1882 (2004-04-01)
I De La Calle et al.
Talanta, 84(1), 109-115 (2011-02-15)
A new methodology was developed for the determination of ultratrace levels of gold in water samples, soils and river sediments. Dispersive liquid-liquid microextraction was used to preconcentrate the ion pair formed between AuCl(4)(-) and [CH(3)(CH(2))(3)](4)N(+) in a microliter-range volume of
Palladium dendron encapsulated nanoparticles grown from MCM-41 and SBA-15
Lou Y and Shantz DF
Journal of Material Chemistry A, 5(27), 14070-14078 (2017)
Heterogeneous palladium catalyst constructed with cross-linked hyperbranched poly (phenylacetylene) as polymer support: A reusable highly active ppm-level catalyst for multiple cross-coupling reactions
Dong Z and Ye Z
Applied Catalysis A: General, 489(26), 61-71 (2015)
Fluorescence quenching and external spin-orbit coupling effects
Kearvell A and Wilkinson F
Molecular Catalysis, 4(1-4), 69-81 (1968)
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