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Sigma-Aldrich

EBX1-alkyne

≥95.0%

Synonyme(s) :

1-[4-(2-Propyn-1-yloxy)-1-butyn-1-yl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H11IO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
354.14
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥95.0%

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(OI1C#CCCOCC#C)C2=C1C=CC=C2

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Application

EBX1-alkyne is a hypervalent iodine reagent used for labeling cysteines. A method was developed using cysteine-reactive compounds including this one to allow for unbiased analysis of proteomic data in quantitative applications. The method uses light or heavy labeling with the isotopically labelled desthiobiotin azide (isoDTB) tag for mass spectrometry analysis. Analysis then uses the isotopic tandem orthogonal proteolysis activity-based protein profiling (isoTOP-ABPP) workflow.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Isotopically Labeled Desthiobiotin Azide (isoDTB) Tags Enable Global Profiling of the Bacterial Cysteinome
Zanon, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 2829-2836 (2020)
Profiling the proteome-wide selectivity of diverse electrophiles
Zanon, et al.
ChemRxiv : the preprint server for chemistry (2021)
Eranthie Weerapana et al.
Nature, 468(7325), 790-795 (2010-11-19)
Cysteine is the most intrinsically nucleophilic amino acid in proteins, where its reactivity is tuned to perform diverse biochemical functions. The absence of a consensus sequence that defines functional cysteines in proteins has hindered their discovery and characterization. Here we
Keriann M Backus et al.
Nature, 534(7608), 570-574 (2016-06-17)
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