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766305

Sigma-Aldrich

Bis(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite

95%

Synonyme(s) :

Bis(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphine, Bis(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylaminophosphine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H22N3O2P
Numéro CAS:
102690-88-0
Poids moléculaire :
271.30
Numéro MDL:
MFCD00797597
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329767224
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.465

Densité

1.039 g/mL at 25 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)N(C(C)C)P(OCCC#N)OCCC#N

InChI

1S/C12H22N3O2P/c1-11(2)15(12(3)4)18(16-9-5-7-13)17-10-6-8-14/h11-12H,5-6,9-10H2,1-4H3

Clé InChI

LDHWBEHZLFDXCU-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Useful phosphorylating reagent used in oligonucleotide synthesis for adding a terminal phosphate group to the 3′ or 5′ hydroxyl.

Application

Bis(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite may be used as a phosphitylating agent during the multi-step synthesis of (-)-1L-chiro-inositol 2,3,5-trisphosphate starting from L-quebrachitol.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

ALD00604

(+)-PSI Reagent, 95%

ALD00602

(–)-PSI Reagent, 95%

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

165.0 °F

Point d'éclair (°C)

73.9 °C

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis from quebrachitol of 1L-chiro-inositol 2, 3, 5-trisphosphate, an inhibitor of the enzymes of 1D-myo-inositol 1, 4, 5-trisphosphate metabolism.
Liu C, et al.
Carbohydrate Research, 234, 107-115 (1992)
Sequence-specific recognition and cleavage of duplex DNA via triple-helix formation by oligonucleotides covalently linked to a phenanthroline-copper chelate.
Francois JC, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 86(24), 9702-9706 (1989)
Inhibition of glutamate carboxypeptidase by phosphoryl and thiophosphoryl derivatives of glutamic and 2-hydroxyglutaric acid.
Lu H, et al.
Phosph. Sulfur Relat. Elem., 178(1), 17-32 (2003)
Seigo Nagata et al.
Nucleic acids research, 38(21), 7845-7857 (2010-07-28)
Though medicines that target mRNA are under active investigation, there has been little or no effort to develop mRNA itself as a medicine. Here, we report the synthesis of a 130-nt mRNA sequence encoding a 33-amino-acid peptide that includes the
Solid-phase synthesis of a New Diphosphate 5-Aminoimidazole-4-carboxamide Riboside (AICAR) derivative and studies toward cyclic AICAR diphosphate ribose.
D?Errico S, et al.
Molecules (Basel), 16(9), 8110-8118 (2011)
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