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Sigma-Aldrich

tBuBrettPhos

97%

Synonyme(s) :

t-Bu Brett Phos, t-BuBrett-Phos, tertButylBrettPhos, 2-(Di-tert-butylphosphino)-2′,4′,6′- triisopropyl-3,6-dimethoxy-1,1′-biphenyl, t-BuBrett Phos, t-BuBrettPhos, [3,6-Dimethoxy-2′,4′,6′-tris(1-methylethyl) [1,1′-biphenyl]-2-yl]bis(1,1-dimethylethyl)phosphine, tert-ButylBrettPhos

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H49O2P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
484.69
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

Pf

166-170 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

COc1ccc(OC)c(c1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)-c2c(cc(cc2C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C31H49O2P/c1-19(2)22-17-23(20(3)4)27(24(18-22)21(5)6)28-25(32-13)15-16-26(33-14)29(28)34(30(7,8)9)31(10,11)12/h15-21H,1-14H3

Clé InChI

REWLCYPYZCHYSS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

tBuBrettPhos is a dialkylbiaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group. It promotes cross-coupling reactions more efficiently and exhibits improved reactivity compared to other catalytic systems.

tBuBrettPhos is a phosphine ligand widely used in palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

Application

Common applications
  • Buchwald-Hartwig amination and C-O coupling
  • Suzuki, Negishi, Stille, Hiyama, Sonogashira cross-couplings
  • α-Arylation reaction


New Applications:
  • Conversion of aryl and vinyl triflates to bromides and chlorides
  • Conversion of aryl triflates to aryl fluorides
  • O-Arylation of ethyl acetohydroximate
  • Conversion of aryl chlorides and sulfonates to nitroaromatics

Caractéristiques et avantages

  • White crystalline solid
  • Air- and moisture-stable
  • Thermally stable
  • Highly efficient
  • Wide functional group tolerance
  • Excellent selectivity and conversion

Informations légales

Usage subject to US Patent 7,858,784

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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