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675512

Sigma-Aldrich

(R)-(–)-VAPOL hydrogenphosphate

Synonyme(s) :

(R)-2,2′-Diphenyl-3,3′-biphenanthryl-4,4′-diylphosphat-18-Hydroxy-8,9-diphenyl-diphenanthro[4,3-d:3′,4′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-18-oxid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H25O4P
Numéro CAS:
871130-18-6
Poids moléculaire :
600.60
Numéro MDL:
MFCD09265084
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24885284
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Chaîne SMILES 

OP1(=O)Oc2c(c(cc3ccc4ccccc4c23)-c5ccccc5)-c6c(O1)c7c(ccc8ccccc78)cc6-c9ccccc9

InChI

1S/C40H25O4P/c41-45(42)43-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)44-45/h1-24H,(H,41,42)

Clé InChI

YKIJNEDTUDPMNC-UHFFFAOYSA-N

Application

Catalyst involved in:
  • Desymmetrization of meso-aziridines
  • Asymmetric aza-Darzens aziridine synthesis
  • Enantioselective ring-opening of mono-and bicyclic N-acyl meso aziridines
  • Condensation of aldehydes with amino benzenesulfonamides
  • Pictet-Spengler reactions
Useful chiral Bronsted acid catalyst in the addition of sulfonamides to Boc-activated aryl imines.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Gerald B Rowland et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(45), 15696-15697 (2005-11-10)
A new method for the Brønsted acid-catalyzed addition of amide nucleophiles to imines to produce protected aminal products is described. Simple Brønsted acids (phenyl phosphinic acid and trifluoromethanesulfonimide) were shown to be excellent catalysts, providing high yields of the aminal

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