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Sigma-Aldrich

Tri-tert-butylphosphine solution

1.0 M in toluene

Synonyme(s) :

P(t-Bu)3, P(t-Bu)3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H27P
Numéro CAS:
13716-12-6
Poids moléculaire :
202.32
Numéro MDL:
MFCD00015006
Code UNSPSC :
12352128
ID de substance PubChem :
24884097
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Addition Reactions
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Concentration

1.0 M in toluene

Densité

0.861 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C12H27P/c1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9/h1-9H3

Clé InChI

BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Tri-tert-butylphosphine is a suitable ligand for palladium-catalyzed coupling reactions such as:
  • Heck Reactions
  • Negishi cross-coupling
  • Stille reactions
  • Sonogashira reactions

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.9 °F

Point d'éclair (°C)

4.4 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Littke A F, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(1), 10-11 (1999)
The first general method for palladium-catalyzed Negishi cross-coupling of aryl and vinyl chlorides: use of commercially available Pd (P (t-Bu) 3) 2 as a catalyst
Dai C, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(12), 2719-2724 (2001)
Gregory C Fu
Accounts of chemical research, 41(11), 1555-1564 (2008-10-25)
Metal-catalyzed coupling reactions of aryl electrophiles with organometallics and with olefins serve as unusually effective tools for forming new carbon-carbon bonds. By 1998, researchers had developed catalysts that achieved reactions of aryl iodides, bromides, and triflates. Nevertheless, many noteworthy challenges

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