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Sigma-Aldrich

1-(Phenylsulfonyl)-3-indolylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

1-(Phenylsulfonyl)-3-indoleboronic acid pinacol ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H22BNO4S
Numéro CAS:
870717-93-4
Poids moléculaire :
383.27
Numéro MDL:
MFCD08276778
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884024
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

120-125 °C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cn(c3ccccc23)S(=O)(=O)c4ccccc4

InChI

1S/C20H22BNO4S/c1-19(2)20(3,4)26-21(25-19)17-14-22(18-13-9-8-12-16(17)18)27(23,24)15-10-6-5-7-11-15/h5-14H,1-4H3

Clé InChI

OMZLHWZHHPAZPW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

1-(Phenylsulfonyl)-3-indolylboronic acid pinacol ester can be used:
  • In one or two key synthetic steps for the preparation of a key intermediate of lycogarubin C.
  • To prepare 3-(4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole, a key intermediate for the synthesis of tubulin inhibitor VERU-111 analogs.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Qinghui Wang et al.
Journal of medicinal chemistry, 61(17), 7877-7891 (2018-08-21)
Colchicine binding site inhibitors (CBSIs) hold great potential in developing new generations of antimitotic drugs. Unlike existing tubulin inhibitors such as paclitaxel, they are generally much less susceptible to resistance caused by the overexpression of drug efflux pumps. The 3,4,5-trimethoxyphenyl
John T Gupton et al.
Tetrahedron, 70(52), 9759-9767 (2015-01-15)
Lycogarubin C, permethyl storniamide A and lamellarin G trimethyl ether are pyrrole containing, natural products, which exhibit interesting biological properties. Such properties include anti-tumor activity on a variety of cancer cell lines including those that confer drug resistance, inhibition of

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