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Sigma-Aldrich

Lindlar Catalyst

Synonyme(s) :

Pd

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About This Item

Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Application

Lindlar catalyst is a heterogeneous catalyst that is used mainly for the selective hydrogenation of alkynes to alkenes.
It can also effective catalyze:
  • selective hydrogenations of triple bonds to cis-double bonds
  • monohydrogenation of polyolefins
  • hydrogenation of azides to amines

Composants

~ 5% palladium on calcium carbonate; poisoned with lead.

Pictogrammes

FlameHealth hazardEnvironment
GHS02,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H228,H360FD,H362,H373,H410

Classification des risques

Aquatic Chronic 1 - Flam. Sol. 1 - Lact. - Repr. 1A - STOT RE 2

Organes cibles

Central nervous system,Blood,Immune system,Kidney

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Effect of lead acetate in the preparation of the Lindlar catalyst.
Ulan JG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52(14), 3126-3132 (1987)
Intermetallic Pd1-Zn1 nanoparticles in the selective liquid-phase hydrogenation of substituted alkynes.
Mashkovsky IS, et al.
Kinetics and Catalysis, 58(4), 480-491 (2017)
The Lindlar Catalyst Revitalized: A Highly Chemoselective Method for the Direct Conversion of Azides to N-(tert-Butoxycarbonyl) amines.
Reddy PG, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2002(22), 3740-3743 (2002)
A new convenient approach to the preparation of Z-1-alkenylboronates by the cis-Hydrogenation of 1-Alkynyldiisopropoxyboranes.
Srebnik M, et al.
Tetrahedron Letters, 29(22), 2635-2638 (1988)
Chemoselective catalytic hydrogenation of alkenes by Lindlar catalyst.
Ghosh AK & Krishnan K.
Tetrahedron Letters, 39(9), 947-948 (1998)

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