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Sigma-Aldrich

(4S,5S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(+)-2,3-O-Isopropylidene-L-threitol, (4S,5S)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H14O4
Numéro CAS:
50622-09-8
Poids moléculaire :
162.18
Numéro Beilstein :
1280797
Numéro CE :
256-658-6
Numéro MDL:
MFCD00063761
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57651690
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +3.0±0.5°, c = 5% in ethanol

Point d'ébullition

92-94 °C/0.1 mmHg (lit.)

Pf

46-50 °C

Chaîne SMILES 

CC1(C)O[C@@H](CO)[C@H](CO)O1

InChI

1S/C7H14O4/c1-7(2)10-5(3-8)6(4-9)11-7/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

INVRLGIKFANLFP-WDSKDSINSA-N

Application

(4S,5S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol can be used:
  • As a key intermediate for the preparation of (6Z)-cis-9S,10R-epoxy-nonadecene, a female sex pheromone of elm spanworm.
  • To prepare a chiral diphosphite ligand by reacting with phosphorochloridite using excess of NEt3. 

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Modular chiral diphosphite derived from l-tartaric acid. Applications in metal-catalyzed asymmetric reactions
Rosas-Hern'andez A, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 328(1-2), 68-75 (2010)
Synthesis of chiral alkenyl epoxides: the sex pheromone of the elm spanworm Ennomus subsignaria (Hubner)(Lepidoptera: Geometridae)
MaGee DI, et al.
Tetrahedron, 67(29), 5329-5338 (2011)

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