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524433

Sigma-Aldrich

N-Benzylcinchonidinium bromide

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H29BrN2O
Numéro CAS:
118089-84-2
Poids moléculaire :
465.43
Numéro MDL:
MFCD02093777
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D −138°, c = 1 in chloroform

Pf

190 °C (dec.) (lit.)

Catégories apparentées

Description générale

N-Benzylcinchonidinium bromide is a chiral phase-transfer catalyst (PTC).

Application

N-Benzylcinchonidinium bromide (BCDBr) can be used:
  • To prepare various 4-(bromomethyl)benzenesulfonamides, which are employed as catalysts for asymmetric benzylation reactions.
  • As a phase transfer catalyst in the synthesis of organogelators via Michael addition reaction.
  • To catalyze the enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base furnishing the corresponding chiral α-amino acid.
  • To resolve symmetric biaryldiols via formation of inclusion complex with diols.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of cinchonidinium salts containing sulfonamide functionalities and their catalytic activity in asymmetric alkylation reactions
Itsuno S, et al.
Tetrahedron Letters, 55(44), 6117-6120 (2014)
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Mase N, et al.
Tetrahedron Letters, 46(18), 3213-3216 (2005)
Synthesis of green organogelators with a sulfide linkage via solvent-free Michael addition: soft templates for the preparation of size-controlled gold nanoparticles
Delbecq F, et al.
Tetrahedron Letters, 54(7), 651-656 (2013)
Separation of the Enantiomers of 2, 2?-Dihydroxy-1, 1?-binaphthyl and 10, 10?-Dihydroxy-9, 9?-biphenanthryl by Complexation with N-Alkylcinchonidinium Halides
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 32(8), 1147-1148 (1993)

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