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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-α-Hydroxy-γ-butyrolactone

95%, optical purity ee: 98% (GLC)

Synonyme(s) :

(R)-4,5-Dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H6O3
Numéro CAS:
56881-90-4
Poids moléculaire :
102.09
Numéro Beilstein :
80588
Numéro MDL:
MFCD00211246
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24868111
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Activité optique

[α]23/D +66°, c = 1.15 in chloroform

Pureté optique

ee: 98% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.467 (lit.)

Point d'ébullition

133 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.309 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H6O3/c5-3-1-2-7-4(3)6/h3,5H,1-2H2/t3-/m1/s1

Clé InChI

FWIBCWKHNZBDLS-GSVOUGTGSA-N

Application

(R)-(+)-α-Hydroxy-γ-butyrolactone can be used as a starting material to synthesize:
  • δ-Azaproline by reacting with benzyloxycarbonyl aminophthalimide via Mitsunobu reactions.
  • Homochiral (R)-2,4-dihydroxybutyramide seco-pseudonucleoside reagents.
  • Botryolide B via esterification and ring-closing metathesis reaction.
  • Pregnane derivatives containing γ-butyrolactones as potential glucocorticoid agonists.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(?-lactone) ring.
Angell RM, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 6, 831-839 (2002)
Concise total synthesis of botryolide B
Mohapatra DK, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 4(16), 8335-8340 (2014)
Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring
Angell RM, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 4(6), 831-839 (2002)
Xiaohui Gou et al.
Frontiers in physiology, 11, 686-686 (2020-07-17)
Dentin sialoprotein (DSP), the NH2-terminal fragment of dentin sialophosphoprotein (DSPP), is essential for dentin formation and further processed into small fragments inside the odontoblasts. Gelatinases, including matrix metalloproteinases 9 (MMP9) and MMP2, were able to cleave DSP(P) in tooth structures.
Efficient synthesis of enantiomerically pure (S)-d-azaproline starting from (R)-a-hydroxy-?-butyrolactone via the Mitsunobu reaction.
Voss E, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(15), 1809-1812 (2009)
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