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Sigma-Aldrich

Bis(tétrafluoroborate) de 1-chlorométhyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane

greener alternative

>95% in F+ active

Synonyme(s) :

Bis(tétrafluoroborate) de N-chlorométhyl-N′-fluorotriéthylènediammonium, F-TEDA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H14B2ClF9N2
Numéro CAS:
140681-55-6
Poids moléculaire :
354.26
Numéro Beilstein :
5368649
Numéro MDL:
MFCD00142607
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24867509
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reagent type: oxidant
reaction type: C-H Activation

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Concentration

>95% in F+ active

Pf

260 °C (lit.)

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.F[B-](F)(F)F.F[N+]12CC[N+](CCl)(CC1)CC2

InChI

1S/C7H14ClFN2.2BF4/c8-7-10-1-4-11(9,5-2-10)6-3-10;2*2-1(3,4)5/h1-7H2;;/q+2;2*-1

Clé InChI

TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Nous nous engageons à vous proposer des produits plus respectueux de l'environnement et conformes à au moins un des douze principes de la chimie verte. Ce produit, également appelé Selectfluor, est un donneur de fluor qui a été amélioré pour la catalyse. Cliquez ici pour en savoir plus.

Application

Le bis(tétrafluoroborate) de 1-chlorométhyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane est un réactif de fluoration électrophile utilisé pour une fluoration plus écologique des acétoacétamides dans le PEG-400.
Catalyst-free and highly selective electrophilic mono-fluorination of acetoacetamides: facile and efficient preparation of 2-fluoroacetoacetamides in PEG-400 (publication en anglais)

Ce produit peut être utilisé pour les besoins suivants :
  • comme source très efficace et polyvalente de fluor électrophile
  • comme réactif de fluoration accomplissant l'ouverture de cycle oxydative des 2,5-diarylfuranes en cis-1,4-ènediones
  • fluoration directe d'acétals de cétène silylés, donnant des acides α-fluoro-α-arylcarboxyliques
  • comme réactif de fluoration électrophile utilisé, par exemple, dans la préparation d'acylsilanes fluorés

Autres remarques

First application of ionic liquids in electrophilic fluorination of arenes; Selectfluor (F-TEDA-BF4) for “green” fluorination.

Formule chimique

Revue.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H317,H318,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Rajendra P Singh et al.
Accounts of chemical research, 37(1), 31-44 (2004-01-21)
Synthetic and structural aspects of organofluorine compounds continue to be the focal points of vigorous research activities, as evidenced by the appearance of a large number of publications. Among the various useful methodologies for the introduction of fluorine into organic
Oxidative ring opening of 2, 5-diarylfurans by Selectfluor
Blank SJ and Stephens CE
Tetrahedron Letters, 47(38), 6849-6850 (2006)
A general method for synthesis of trifluoroacetyltrialkyl (aryl) silanes and the Sakurai reaction of fluorinated acylsilanes with allyl silanes
Chung WJ and Welch JT
Journal of Fluorine Chemistry, 125(4), 543-548 (2004)
Paul T Nyffeler et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(2), 192-212 (2004-12-04)
The replacement of hydrogen atoms with fluorine substituents in organic substrates is of great interest in synthetic chemistry because of the strong electronegativity of fluorine and relatively small steric footprint of fluorine atoms. Many sources of nucleophilic fluorine are available
A novel general method for preparation of a-fluoro-a-arylcarboxylic acid. Direct fluorination of silyl ketene acetals with Selectfluor
Zhang F and Song JZ
Tetrahedron Letters, 47(43), 7641-7644 (2006)
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