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Sigma-Aldrich

Dimethyl chlorophosphate

96%

Synonyme(s) :

Dimethyl phosphorochloridate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2P(O)Cl
Numéro CAS:
813-77-4
Poids moléculaire :
144.49
Numéro MDL:
MFCD00117904
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867405
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.413 (lit.)

Point d'ébullition

80 °C/25 mmHg (lit.)

Densité

1.34 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COP(Cl)(=O)OC

InChI

1S/C2H6ClO3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3

Clé InChI

NGFFLHMFSINFGB-UHFFFAOYSA-N

Application

Dimethyl chlorophosphate may be used for the preparation of (E)-3-cyanophosphoenolpyruvate, by reaction with the potassium enolate of ethyl cyanopyruvate. It may be used for the synthesis of mono- and diphosphate esters of 2-arachidonyl glyceryl ether.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H314

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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P Wirsching et al.
Biochemistry, 24(26), 7602-7606 (1985-12-17)
(E)-3-Cyanophosphoenolpyruvate has been synthesized by reacting dimethyl chlorophosphate with the potassium enolate of ethyl cyanopyruvate. The resulting trialkyl ester was deesterified with bromotrimethylsilane followed by potassium hydroxide. Subsequent treatment with Dowex-50-H+ resin and cyclohexylamine afforded the tricyclohexylammonium salt; only the
Amanda R Wilmsmeyer et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 28(30), 10962-10967 (2012-07-12)
The fundamental interactions of dimethyl methylphosphonate (DMMP) and dimethyl chlorophosphate (DMCP) on amorphous silica nanoparticles have been investigated with transmission infrared spectroscopy and temperature-programmed desorption (TPD). DMMP and DMCP both adsorb molecularly to silica through the formation of hydrogen bonds
Juha Juntunen et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(23), 5083-5086 (2003-10-31)
The poor aqueous solubility of 2-arachidonyl glyceryl ether (noladin ether) 2 hinders both pharmacological studies and pharmaceutical development. The synthesized mono- and diphosphate esters of noladin ether (4 and 6) considerably increased the aqueous solubility of noladin ether (>40000-fold), showed
Minji Kang et al.
ACS applied materials & interfaces, 11(8), 7686-7694 (2019-02-16)
Quorum sensing (QS) inhibitor-based therapy is an attractive strategy to inhibit bacterial biofilm formation without excessive induction of antibiotic resistance. Thus, we designed Ca2+-binding poly(lactide- co-glycolide) (PLGA) microparticles that can maintain a sufficient concentration of QS inhibitors around hydroxyapatite (HA)

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