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Sigma-Aldrich

(1S)-(+)-Ketopinic acid

99%

Synonyme(s) :

(1S)-7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O3
Numéro CAS:
40724-67-2
Poids moléculaire :
182.22
Numéro Beilstein :
4180005
Numéro MDL:
MFCD00168053
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24866367
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]23/D +58°, c = 1 in chloroform

Pf

237-239 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)C2CCC1(C(O)=O)C(=O)C2

InChI

1S/C10H14O3/c1-9(2)6-3-4-10(9,8(12)13)7(11)5-6/h6H,3-5H2,1-2H3,(H,12,13)/t6-,10+/m1/s1

Clé InChI

WDODWBQJVMBHCO-LDWIPMOCSA-N

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Description générale

(1S)-(+)-Ketopinic acid is a chiral ketone.

Application

(1S)-(+)-Ketopinic acid may be used to prepare:
  • Chiral phosphine-oxazoline ligands, which can used in asymmetric palladium-catalyzed Heck reaction of aryl or alkenyl triflates with cyclic alkenes.
  • A chiral imino-phosphine ligand, which can be used in palladium-catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions to prepare six-membered carbocycles.
  • A chiral iminopyridine ligand, which can be used in copper-catalyzed Henry (nitro aldol) reaction between nitromethane and o-anisol to form the corresponding β-hydroxynitroalkane.
Used to prepare a new chiral oxazolidone auxiliary and a ketopinic derivatized polymer used for the deracemization of amines. Starting material for the synthesis of homochiral 2,10-camphanediols. Employed in the formation of a chiral Schiff base precursor to diethyl (S)-α-amino-α-alkyl phosphonates.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Organic Letters, 3(2), 161-164 (2001)
Palladium-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with novel chiral imino-phosphine ligands.
Hiroi K and Watanabe K.
Tetrahedron Asymmetry, 12(22), 3067-3071 (2001)
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