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Sigma-Aldrich

Ethyl formimidate hydrochloride

Synonyme(s) :

Ethyl methanimidate hydrochloride

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About This Item

Formule linéaire :
HC(=NH)OC2H5·HCl
Numéro CAS:
16694-46-5
Poids moléculaire :
109.55
Numéro MDL:
MFCD00192154
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864683
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pf

75 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl.CCOC=N

InChI

1S/C3H7NO.ClH/c1-2-5-3-4;/h3-4H,2H2,1H3;1H

Clé InChI

JPUTTYRVDANTBN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ethyl formimidate hydrochloride is a nitrogen containing organic building block. On heating it undergoes degradation to afford formamidine hydrochloride, ethyl formate and ethyl chloride.

Application

Ethyl formimidate hydrochloride may be used in the preparation of the following:
  • 5-aminoimidazole-4-carboxylic acid α- and β-ribotides
  • s-triazines
  • 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α- and -β-5-amino-4-ethoxycarbonyl or -carbamoyl-imidazole D-mannofuranosides
  • 5-amino-1-(2-pyridyl)imidazole
Reactant involved in the synthesis of biologically active molecules including:
  • Bredinin via amination of an acyclic precursor
  • Amidine conjugates of the ornithine moiety of an antifungal

Reactant involved in:
  • Intermolecular cyclization
  • Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis for synthesis of cyclid amides and amines
  • Synthesis of peptidic 1-cyanopyrrolidines

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Purines, pyrimidines, and imidazoles. XL. A new synthesis of a D-ribofuranosylamine derivative and its use in the synthesis of pyrimidine and imidazole nucleosides.
N J Cusack et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 16, 1720-1731 (1973-01-01)
Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XLI. Glycofuranosylamines derived from D-xylose, D-glucose, D-mannose, and L-rhamnose and their use in the synthesis of pyrimidine and imidazole nucleosides.
Cusack NJ, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 73-81 (1974)
Purines, pyrimidines, and imidazoles part 54. Interconversion of some intermediates in the de novo biosynthesis of purine nucleotides.
Cusack NJ, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2316-2321 (1980)
Synthesis of the S-Triazine System. Iii. 1 Trimerization of Imidates.
Schaefer FC and Peters GA.
The Journal of Organic Chemistry, 26(8), 2771-2784 (1961)
Rhodd EH and von Richter V.
Chemistry of Organic Compounds: Pt. B. Aliphatic compounds, 551-551 (1951)

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