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Sigma-Aldrich

L-Proline benzyl ester hydrochloride

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H15NO2 · HCl
Numéro CAS:
16652-71-4
Poids moléculaire :
241.71
Numéro Beilstein :
3598081
Numéro CE :
240-700-5
Numéro MDL:
MFCD00039002
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24862432
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D −48°, c = 1 in H2O

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

148-151 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

Cl[H].[H][C@]1(CCCN1)C(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C12H15NO2.ClH/c14-12(11-7-4-8-13-11)15-9-10-5-2-1-3-6-10;/h1-3,5-6,11,13H,4,7-9H2;1H/t11-;/m0./s1

Clé InChI

NEDMOHHWRPHBAL-MERQFXBCSA-N

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Catégories apparentées

Application

Extensive applications in peptide chemistry and used as a chiral auxiliary in the asymmetric Diels-Alder reaction.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Enantiomeric purity determination of L-proline benzyl ester by chiral column gas chromatography.
M Jemal et al.
Journal of chromatography, 392, 442-446 (1987-04-17)
Aldrichimica Acta, 23, 45-45 (1990)
A Córdova et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 9(21), 3119-3122 (1999-11-24)
Mesylates or tosylates of delta-hydroxy-L-norvaline esters spontaneously afford L-proline esters upon exposure to aqueous buffer in near quantitative yield. This novel reaction has led to the development of a simple route to optically active proline esters.
Yukihiro Yamamoto et al.
Applied and environmental microbiology, 76(18), 6180-6185 (2010-08-03)
We specifically examined an exopeptidase, prolyl aminopeptidase (PAP), as a target for synthesis of proline-containing peptides. A PAP from Streptomyces thermoluteus subsp. fuscus NBRC14270 (PAP14270) was obtained using sequence-based screening. From PAP14270, 144Ser was replaced by Cys (scPAP14270) to give

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