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Sigma-Aldrich

3-Isopropenyl-α,α-dimethylbenzyl isocyanate

95%, contains ≤200 ppm BHT as inhibitor

Synonyme(s) :

3-Isopropenyl-α,α′-dimethylbenzyl isocyanate, m -Isoprenyl-α,α′-dimethylbenzyl isocyanate

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=C(CH3)C6H4C(CH3)2NCO
Numéro CAS:
2094-99-7
Poids moléculaire :
201.26
Numéro CE :
402-440-2
Numéro MDL:
MFCD00080490
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24862258
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

95%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

838 °F

Contient

≤200 ppm BHT as inhibitor

Indice de réfraction

n20/D 1.53 (lit.)

Point d'ébullition

268-271 °C (lit.)

Densité

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=C)c1cccc(c1)C(C)(C)N=C=O

InChI

1S/C13H15NO/c1-10(2)11-6-5-7-12(8-11)13(3,4)14-9-15/h5-8H,1H2,2-4H3

Clé InChI

ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Isopropenyl-α,α-dimethylbenzyl isocyanate (m-TMI) is a telechelic derivative that shows an α-unsaturation and has an isocyanate end group. It is majorly used in polymeric synthesis.

Application

m-TMI can be used as a tetrafunctional isocyanate which can further be used in the development of polymer electrolyte. It can be used as a coupling agent in the preparation of jute reinforced polypropylene.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Inhalation

Organes cibles

Lungs

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

>212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

> 100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Jute-polypropylene composites using m-TMI-grafted-polypropylene as a coupling agent
Aggarwal PK, et al.
Materials & Design, 43(1), 112-117 (2013)
Unexpected alternating radical copolymerization of chlorotrifluoroethylene with 3-isopropenyl-alpha, alpha$?-dimethylbenzyl isocyanate
Kyulavska M, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 48(12), 2681-2697 (2010)
Novel carbamoyl phosphonate monomers and polymers from unsaturated isocyanates
Ignatious F, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 31(1), 239-247 (1993)
Copolymerization behavior of 3-isopropenyl-alpha, alpha-dimethylbenzylamine and a preliminary evaluation of the copolymers in thermoset coatings
Trumbo DL, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 82(4), 1030-1039 (2001)
G M Brauer et al.
Journal of biomedical materials research, 23(3), 295-309 (1989-03-01)
A series of methacrylate oligomers containing pendant isocyanate groups were synthesized by reacting 2-isocyanatoethyl methacrylate (IEM) and/or m-isopropenyl-alpha, alpha-dimethylbenzyl isocyanate (TMI) in ethoxyethyl acetate with methacrylates ranging from methyl to stearyl methacrylate or allyl-, cyclohexyl-, glycidyl-, i-bornyl-, or dicyclopentenyloxyethyl methacrylate.

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