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Sigma-Aldrich

Triethylamine trihydrofluoride

97%

Synonyme(s) :

Hydrogen fluoride triethylamine, TREAT-HF

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)3N · 3HF
Numéro CAS:
73602-61-6
Poids moléculaire :
161.21
Numéro Beilstein :
5522945
Numéro CE :
277-550-5
Numéro MDL:
MFCD00043294
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24861270
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

300

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.3915 (lit.)

Point d'ébullition

70 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

0.989 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

F[H].F[H].F[H].CCN(CC)CC

InChI

1S/C6H15N.3FH/c1-4-7(5-2)6-3;;;/h4-6H2,1-3H3;3*1H

Clé InChI

IKGLACJFEHSFNN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Triethylamine trihydrofluoride (TREAT-HF) is a mild and selective reagent for the fluorination of a wide variety of compounds.

Application

Mild and selective reagent that has been used in the fluorination of a wide variety of compounds. For a review, see Aldrichimica Acta.
TREAT-HF can be used in the synthesis of:
  • Vicinal difluorides from epoxides.
  • 3-fluoroazetidines.
  • 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA).
  • Multivicinal hexafluoroalkanes.
  • Aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H314

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

190.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

88 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Willem Van Brabandt et al.
The Journal of organic chemistry, 71(18), 7100-7102 (2006-08-26)
N-(Alkylidene or 1-arylmethylidene)-2-propenylamines were regiospecifically functionalized to novel N-(alkylidene or 1-arylmethylidene)-3-bromo-2-fluoropropylamines, which were proven to be excellent precursors for 3-fluoroazetidines.
Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines
Hende E, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 8(11), 2509-2512 (2010)
Recent advances in C-H fluorination
Lin A, et al.
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 1(4), 434-438 (2014)
Lin Huang et al.
RNA (New York, N.Y.), 25(4), 423-430 (2019-01-06)
We have designed structure-based ligands for the guanidine-II riboswitch that bind with enhanced affinity, exploiting the twin binding sites created by loop-loop interaction. We synthesized diguanidine species, comprising two guanidino groups covalently connected by Cn linkers where n = 4
Aldrichimica Acta, 28, 31-31 (1995)
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