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Sigma-Aldrich

Trimethylphosphine solution

1.0 M in toluene

Synonyme(s) :

PMe3, Trimethylphosphorus

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3P
Numéro CAS:
594-09-2
Poids moléculaire :
76.08
Numéro Beilstein :
969138
Numéro MDL:
MFCD00008510
Code UNSPSC :
12352128
ID de substance PubChem :
24859424
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Mitsunobu Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

Concentration

1.0 M in toluene

Densité

0.854 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CP(C)C

InChI

1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3

Clé InChI

YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Reagent used in Mitsunobu reaction; transformation of azides into carbamates, aziridines from azidoalcohols; iminophosphoranes and aza-Wittig reaction.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-4.0 °F

Point d'éclair (°C)

-20 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Hughes, D. L.; Reamer, R. A. et al.
Journal of the American Chemical Society, 110, 6487-6487 (110)
Alessandro A Boezio et al.
The Journal of organic chemistry, 68(8), 3241-3245 (2003-04-12)
A new class of orthoacylimine-derived chiral auxiliaries has been synthesized and tested in the nucleophilic addition of organolithium reagents to imines. The precursors can be prepared by an aza-Wittig reaction between the corresponding orthoacyl azide and a variety of aldehydes
William Levason et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(25), 9557-9566 (2014-05-16)
The reactions of the soft diphosphines o-C6H4(PMe2)2, Me2P(CH2)2PMe2, Et2P(CH2)2PEt2 or o-C6H4(PPh2)2 with NbF5 or TaF5 in anhydrous MeCN solution produce [MF4(diphosphine)2][MF6] (M = Nb or Ta), which have been characterised by microanalysis, IR, (1)H, (19)F{(1)H}, (31)P{(1)H} and (93)Nb NMR spectroscopy.
Joey L Methot et al.
Organic letters, 5(22), 4223-4226 (2003-10-24)
[reaction: see text]. The intramolecular vinylogous Morita-Baylis-Hillman reaction was explored to access the central cyclopentane ring of FR182877. The reaction manifold and product distribution is strikingly solvent and substrate dependent.
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