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304026

Sigma-Aldrich

Sodium cyclopentadienylide

2.4 M in THF

Synonyme(s) :

Cyclopentadienylsodium solution

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H5Na
Numéro CAS:
4984-82-1
Poids moléculaire :
88.08
Numéro Beilstein :
969542
Numéro MDL:
MFCD00012161
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24858317
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Concentration

2.4 M in THF

Densité

0.938 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Na]C1C=CC=C1

InChI

1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;

Clé InChI

PDTZVKVFAJGNRV-UHFFFAOYSA-N

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Application

It can also be used in the synthesis of:
  • Ruthenocene and fullerene molecular hybrid, Ru(η5- C60Me5)( η5-C5H5) (bucky ruthenocene).
  • Allyl-substituted cyclopentadiene by palladium-catalyzed allylic alkylation.
  • Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride which is used as a catalyst in the synthesis of bis(indolyl)methanes and alkylation of heteroaryls.
  • Cp-cobaltacycles from diphenylphosphinoalkynes and CoCl(PPh3)3.
Sodium cyclopentadienylide is a useful reagent for the preparation of metallocenes and cyclopentadienyl metal complexes.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH018,EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 2007-2007 (1994)
Bis (cyclopentadienyl) zirconium dichloride for alkylation of heteroaromatics and synthesis of bis (indolyl) methanes.
Kantam ML, et al.
Catalysis Letters, 98(2-3), 117-121 (2004)
Journal of Organometallic Chemistry, 467, 75-75 (1994)
J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2109-2109 (1994)
Synthesis and reactivity of bucky ruthenocene Ru(η5- C60Me5)( η5-C5H5).
Matsuo Y, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 33(1), 68-69 (2003)
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