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Sigma-Aldrich

meso-Hydrobenzoin

99%

Synonyme(s) :

meso-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Numéro CAS:
579-43-1
Poids moléculaire :
214.26
Numéro MDL:
MFCD00064253
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857719
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

137-139 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

Chaîne SMILES 

O[C@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14+

Clé InChI

IHPDTPWNFBQHEB-OKILXGFUSA-N

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Description générale

Desymmetrization of meso-hydrobenzoin using chiral phosphine catalyst has been reported. Conversion of meso-hydrobenzoin to trans-stillbene oxide by treatment with an aryl sulfonyl chloride and aqueous sodium hydroxide has been reported.

Application

meso-Hydrobenzoin has been used in the preparation of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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E Vedejs et al.
The Journal of organic chemistry, 69(4), 1389-1392 (2004-02-14)
The desymmetrization of meso-hydrobenzoin is described using chiral phosphine catalysts 8b-d and 9-11. The best enantioselectivity at room temperature was obtained with the newly synthesized phospholane 8c and benzoic anhydride, but the reaction is very slow. Much faster reactions, but
Conversion of meso-Hydrobenzoin with Arylsulfonyl Chlorides and Base to trans-Stilbene Oxide and to 1, 1-Diphenyl-2-(p-toluenesulfonyloxy) ethylene1.
Curtin DY and Hendrickson YG.
The Journal of Organic Chemistry, 21(11), 1260-1263 (1956)
Preparation and crystal structures of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite and phosphate.
Newton MG and Campbell BS.
Journal of the American Chemical Society, 96(25), 7790-7797 (1974)

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