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Sigma-Aldrich

5,6-Dihydro-2H-pyran-2-one

technical grade, 90%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6O2
Numéro CAS:
3393-45-1
Poids moléculaire :
98.10
Numéro Beilstein :
1610
Numéro MDL:
MFCD00010439
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855858
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.483 (lit.)

Point d'ébullition

103 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.139 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1OCCC=C1

InChI

1S/C5H6O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1,3H,2,4H2

Clé InChI

QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one catalyzed by a chiral phosphine-copper iodide catalyst has been reported.

Application

5,6-Dihydro-2H-pyran-2-one has been used in the preparation of:
  • (1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran
  • 4-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

114.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

46 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Conjugate addition of diethylzinc to a, ?-unsaturated lactones catalyzed by copper-phosphite complexes.
Yan M, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 2, 115-116 (2000)
D Socha et al.
Carbohydrate research, 336(4), 315-318 (2001-12-01)
(1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-Di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran (8) prepared by (1,3)-dipolar cycloaddition of the cyclic nitrone 6 derived from tartaric acid to 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (7) was transformed into indolizidine 11 via a sequence of reactions involving methanolysis of the lactone ring, intramolecular alkylation of the nitrogen atom
Rhodium-catalyzed asymmetric 1, 4-addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated esters.
Takaya Y, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10(20), 4047-4056 (1999)
Fabrizio Carta et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(1), 267-270 (2011-12-06)
The inhibition of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) with (thio)coumarins has been recently reported (Maresca et al., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3057). Here we demonstrate that a series of γ- and δ-(thio)lactones also act as

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