Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

248835

Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl cyanide

technical grade, 95%

Synonyme(s) :

p-Tolylsulfonyl cyanide, Tosyl cyanide

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4SO2CN
Numéro CAS:
19158-51-1
Poids moléculaire :
181.21
Numéro Beilstein :
2048159
Numéro CE :
242-849-1
Numéro MDL:
MFCD00009977
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854953
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

95%

Forme

solid

Point d'ébullition

105-106 °C/1 mmHg (lit.)

Pf

47-50 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#N

InChI

1S/C8H7NO2S/c1-7-2-4-8(5-3-7)12(10,11)6-9/h2-5H,1H3

Clé InChI

JONIMGVUGJVFQD-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

p-Toluenesulfonyl cyanide is an electron-deficient nitrile. It undergoes hetero-Diels-Alder reaction with silyl enol ether of cyclohexenone to yield hydrolytically sensitive [4+2] adduct. It also undergoes facile [2+3] cycloaddition reaction with azides to form 5-sulfonyl tetrazoles. p-Toluenesulfonyl cyanide also reacts with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield sulfinates.

Application

p-Toluenesulfonyl cyanide can be used in:
  • The preparation of polyfunctional nitriles.
  • Free-radical cyanation of B-alkylcatecholboranes.
  • The synthesis of 4-hyroxypyridines by hetero-Diels-Alder reaction with 1,3-bis-silyl enol ethers.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H312 + H332,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

A click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: synthesis of 5-acyltetrazoles from azides and acyl cyanides.
Zachary P Demko et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(12), 2113-2116 (2002-06-17)
Radical-mediated alkenylation, alkynylation, methanimination, and cyanation of B-alkylcatecholboranes.
Arnaud-Pierre Schaffner et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(35), 5847-5849 (2006-08-05)
Synthesis of 2-(Arylsulfonyl)-4-hydroxypyridines by Hetero-Diels-Alder Reaction of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Arylsulfonyl Cyanides
Thomas Emmrich, et al.
Synthesis, 2551-2555 (2006)
Preparation of polyfunctional nitriles by the cyanation of functionalized organozinc halides with p-toluenesulfonyl cyanide.
Klement I, et al.
Tetrahedron Letters, 34(29), 4623-4626 (1993)
O-Sulfinylation of alcohols with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide.
Barton DHR, et al.
Tetrahedron, 47(44), 9167-9178 (1991)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique