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Sigma-Aldrich

2,4-Difluoronitrobenzene

99%

Synonyme(s) :

2,4-Difluoro-1-nitrobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
F2C6H3NO2
Numéro CAS:
446-35-5
Poids moléculaire :
159.09
Numéro CE :
207-167-0
Numéro MDL:
MFCD00007050
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853961
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.511 (lit.)

Point d'ébullition

203-204 °C (lit.)

Pf

9-10 °C (lit.)

Densité

1.451 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(F)cc1F

InChI

1S/C6H3F2NO2/c7-4-1-2-6(9(10)11)5(8)3-4/h1-3H

Clé InChI

RJXOVESYJFXCGI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Nucleophilic aromatic substitution of 2,4-difluoronitrobenzene with morpholine has been investigated using flow reactor with simulated moving bed (SMB) chromatography module.

Application

2,4-Difluoronitrobenzene has been used in the synthesis of:
  • 2,4-difluoro-5-nitrobenzenesulfonic acid via sulfonation reaction
  • (±)-horsfiline
  • resin-bound 2-arylaminobenzimidazoles

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

195.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

91 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A direct synthesis of 2-arylpropenoic acid esters having nitro groups in the aromatic ring: a short synthesis of (?)-coerulescine and (?)-horsfiline.
Selvakumar N, et al.
Tetrahedron Letters, 43(50), 9175-9178 (2002)
Alexander G O'Brien et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(28), 7028-7030 (2012-06-08)
Continuous synthesis meets continuous purification to produce pure products from crude reaction mixtures. In the nucleophilic aromatic substitution of 2,4-difluoronitrobenzene with morpholine the desired monosubstituted product can be continuously separated from the byproducts in a purity of over 99 %
U M Kremer
Biological chemistry Hoppe-Seyler, 371(9), 861-864 (1990-09-01)
2,4-Difluoro-5-nitrobenzenesulfonic acid has been synthesized by the sulfonation of 2,4-difluoronitrobenzene, and precipitated with KCl as the potassium sulfonate. The structure was confirmed by chemical and spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 19F-NMR, UV, MS and ultimate organic analysis). Lysozyme was cross-linked
A solid phase traceless synthesis of 2-arylaminobenzimidazoles.
Krchnak V, et al.
Tetrahedron Letters, 42(9), 1627-1630 (2001)

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