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Sigma-Aldrich

Fluorure de tétrabutylammonium solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

TBAF solution

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]4NF
Numéro CAS:
429-41-4
Poids moléculaire :
261.46
Numéro Beilstein :
3762762
Numéro MDL:
MFCD00011747
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24852802
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Concentration

1.0 M in THF

Impuretés

~5 wt. % water

Densité

0.903 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

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Application

Le fluorure de tétrabutylammonium (TBAF) peut être utilisé comme réactif dans les situations suivantes :
  • déprotection des groupements silyle et N-sulfonyle
  • réactions de fluoration
  • synthèse d'indoles substitués en position 2 par la cyclisation de plusieurs 2-ethynylanilines avec des alcynes terminaux en présence d'un catalyseur au palladium ; ou comme activateur dans la synthèse d'alcynes arylés ou alcénylés par le couplage d'halogénures d'aryle et d'alcényle avec des alcynes terminaux en présence d'un catalyseur au palladium

Réactif pour la préparation des substances suivantes :
  • les triples inhibiteurs de la recapture des monoamines, comme antidépresseurs de nouvelle génération
  • les alcools, par l′hydrolyse des éthers de silyle de type alkyle à pH neutre dans des solutions tamponnées mixtes organiques-aqueuses
  • les oligoribonucléotides à liaisons phosphonates modifiées
  • les alcools alkyliques aryliques, par alkylation de Nozaki-Hiyama catalysée par des ligands de bipyridyldiol chiral et trichlorure de chrome
  • les esters conjugués d′acide diénoïque, par réactions de couplage de Suzuki
  • l′inhibiteur de Hsp90 o-aminobenzamide macrocyclique présentant une activité antitumorale
  • les inhibiteurs doubles de PI3K (phosphoinositide 3-kinase)/mTOR (mammalian target of rapamycin)
  • les glucosides polyacétylènes (antidiabétiques)

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH019,EUH032

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

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Organic Letters, 2(19), 2935-2937 (2000)
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