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198005

Sigma-Aldrich

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide

97%

Synonyme(s) :

Mukaiyama reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H7ClIN
Numéro CAS:
14338-32-0
Poids moléculaire :
255.48
Numéro Beilstein :
3572320
Numéro CE :
238-288-7
Numéro MDL:
MFCD00011984
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851856
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

200 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[I-].C[n+]1ccccc1Cl

InChI

1S/C6H7ClN.HI/c1-8-5-3-2-4-6(8)7;/h2-5H,1H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide (Mukaiyama reagent), is a commonly used reagent in organic synthesis for the activation of the hydroxy group of alcohols and carboxylic acids. It is used to synthesize derivatives of esters, lactones, amides, lactams, and ketenes from the corresponding carboxylic acids. It is also used as an efficient coupling reagent in the synthesis of peptides because of its low toxicity, simple reaction conditions, and also less expensive than EDC.

Application

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide (CMPI) can be used as:
  • A dehydrating agent for the conversion of various aldoximes to nitriles, and alcohols into alkyl thiocyanates.
  • A cross-linking agent to fabricate biodegradable cross-linked hyaluronic acid film and gelatin membranes for biomedical applications.
  • A condensing agent to synthesize various β-lactams from β-amino acids.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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