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196940

Sigma-Aldrich

1-(2-Aminophenyl)pyrrole

≥98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10N2
Numéro CAS:
6025-60-1
Poids moléculaire :
158.20
Numéro CE :
227-884-2
Numéro MDL:
MFCD00005344
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851811
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98%

Forme

solid

Pf

96-98 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccccc1-n2cccc2

InChI

1S/C10H10N2/c11-9-5-1-2-6-10(9)12-7-3-4-8-12/h1-8H,11H2

Clé InChI

GDMZHPUPLWQIBD-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-(2-Aminophenyl)pyrrole participates in Pt(IV)-catalyzed hydroamination triggered cyclization reaction to yield fused pyrrolo [1,2-a] quinoxalines. It reacts with aromatic or heteroaromatic aldehydes in ethanol and catalytic amounts of acetic acid to yield 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Thin films of poly(1-(2-aminophenyl)pyrrole) has been prepared via oxidative electropolymerization.

Application

1-(2-Aminophenyl)pyrrole was used in the synthesis of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Jean Guillon et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(1), 194-210 (2006-10-20)
An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships
Photoelectrochemical studies on poly [1-(2-aminophenyl) pyrrole]-Creation of a photoactive inorganic-organic semiconductor interface (IOI).
Kasem KK, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 87(8), 1109-1116 (2009)
Nitin T Patil et al.
The Journal of organic chemistry, 75(10), 3371-3380 (2010-04-16)
A PtCl(4)-catalyzed hydroamination-triggered cyclization strategy to access biologically interesting N-containing heterocycles such as pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, and indolo[3,2-c]quinolines is described. The reaction makes use of aminoaromatics such as 1-(2-aminophenyl)pyrroles, N-(2-aminophenyl)indoles, 2-(2-aminophenyl)indoles, and alkynes having a tethered hydroxyl group. Mechanistically, the reaction
A Versatile Synthesis of 4, 5-Dihydropyrrolo [1, 2-a] quinoxalines.
Abonia R, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 38(3), 671-674 (2001)

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